Na vijf jaar niets te hebben bereikt, wilden Richard en Karen Carpenter tekenen bij een platenmaatschappij, maar werden steeds afgewezen. Joe Osborn, een bassist, had een opnamestudio en liet Richard en Karen demo bandjes opnemen. Ze stuurden die demo tapes op naar een man genaamd Herb Alpert. Herb Alpert waardeerde de muziek van Richard en Karen, en stemde erin toe de twee te contracteren bij zijn platenlabel, A&M Records.
In april 1969 tekenden Richard en Karen Carpenter bij A&M Records als "Carpenters." Ze brachten dat jaar ook hun eerste album uit. Het heette "Offering." Er stonden geen populaire nummers op, behalve een nummer dat "Ticket to Ride" heette. Toen ze dat als single uitbrachten, was de reactie van het publiek wat minder dan geweldig. Te veel mensen waren gewend aan de versie van de Beatles.
Het volgende jaar beval Herb Alpert een liedje aan genaamd "(They Long to Be) Close to You." Nadat ze de muziek hadden gekregen, werkte Richard Carpenter aan het arrangeren ervan om hun eigen geluid te creëren. Dit nummer werd hun eerste grote hit. Het werd nummer 1 in de Billboard Hot 100.
Later dat jaar namen de Carpenters nog een liedje op, genaamd "We've Only Just Begun." Het was oorspronkelijk voor een reclamespot voor een bank genaamd "Crocker Bank", maar Richard zag er potentie in. Hij begon opnieuw te werken aan het arrangement en het nummer werd uitgebracht. Uiteindelijk werd "We've Only Just Begun" uitgebracht als single, het bereikte #2 op de Billboard Hot 100.
Gedurende hun hele carrière bleven Karen en Richard succesvol en brachten geweldige singles uit. Alle plaatsten ze in de top 20 tot 1977. In 1977, piekten beide singles slechts op #32 en #35. Hun laatste top 20 uitgebracht in 1981 "Touch Me When We're Dancing" piekte op #16. Dit werd gezien als een succesvolle "come back" voor de Carpenters maar Karen zou slechts twee jaar later overlijden.
Karen nam ook haar eerste en enige solo album op getiteld "Karen Carpenter" in 1979-1980 terwijl haar broer Richard vrij nam om te herstellen van een verslaving aan voorgeschreven slaappillen. Het album werd niet uitgebracht tijdens Karen's leven en zou in de A&M kluizen blijven tot 1996 toen Richard Carpenter eindelijk vond dat de tijd rijp was om het uit te brengen. Karen droeg haar solo op aan haar broer "Opgedragen aan mijn broer Richard... With all my heart..." Karen's fans hebben een gemengde reactie gehad op haar solo album maar de meerderheid is van mening dat het album sterk genoeg was om uitgebracht te worden op het moment dat het werd opgenomen en weinig sterke hits zou hebben gehad voor de zangeres. Karen koos er echter voor om het album in de ijskast te zetten nadat het negatief werd ontvangen door de machthebbers bij A&M Records en haar broer.