Armageddon (1999) was een pay-per-view show voor professioneel worstelen van de World Wrestling Federation. Het werd gehouden op 12 december 1999 in het National Car Rental Center in Sunrise, Florida. Het was het eerste Armageddon evenement gehouden door de WWF.

De hoofdpartij zag Triple H Vince McMahon verslaan in een No Holds Barred match. Triple H won de wedstrijd door Vince te pinnen nadat hij McMahon met een voorhamer had geslagen, toen Vince's dochter en Triple H's (kayfabe, in die tijd) vrouw Stephanie McMahon zich tegen Vince had gekeerd door de voorhamer aan Triple H te geven.