Patrick Joseph Kennedy (1858)

P. J. was de jongste van vijf kinderen, geboren uit de Ierse katholieke immigranten Patrick Kennedy (1823-1858) en Bridget Murphy (1821-1888), die beiden afkomstig waren uit New Ross, County Wexford, en op 26 september 1849 in Boston huwden. De oudste zoon van het echtpaar, John, was twee jaar voor P.J. werd geboren aan cholera gestorven. Tien maanden na de geboorte van P.J. bezweek ook zijn vader Patrick aan de besmettelijke cholera-epidemie die de East Boston buurt van de familie teisterde. Als de enige overlevende man was P.J. de eerste Kennedy die een formele opleiding kreeg. Zijn moeder Bridget had in East Boston een kantoorboekhandel gekocht waar zij had gewerkt. De zaak liep goed en groeide uit tot een kruidenierszaak en slijterij.

Op veertienjarige leeftijd verliet P.J. de school om met zijn moeder en drie oudere zussen, Mary, Joanna en Margaret, als stuwadoor op de Boston Docks te gaan werken. In de jaren 1880 begon hij, met het geld dat hij had gespaard van zijn bescheiden verdiensten, een zakencarrière door een saloon te kopen op Haymarket Square in het centrum. Na verloop van tijd kocht hij een tweede zaak bij de dokken van East Boston. Vervolgens kocht Kennedy, om te profiteren van het sociale drinken in de hogere klasse van Boston, een derde bar in een chique hotel in East Boston, het Maverick House. Nog voor hij dertig was, kon hij door zijn groeiende welvaart een whisky-importbedrijf kopen. Tegen de tijd dat hij in 1929 overleed, had Kennedy een belang in een steenkoolbedrijf en een aanzienlijke hoeveelheid aandelen in een bank, de Columbia Trust Company. Zijn rijkdom bezorgde zijn gezin van een zoon en twee dochters een mooi huis op Jeffries Point in East Boston.

Kennedy was "altijd bereid om minder fortuinlijke Ieren te helpen met een beetje geld en wat zinnig advies". Hij genoot de goedkeuring en het respect van de meeste mensen in Oost-Boston, waar hij woonde op de heuvel van een gemengde Boston buurt van de betere Ierse en protestantse elite. Vanaf 1884 zette hij zijn populariteit om in vijf opeenvolgende termijnen van een jaar in het Huis van Afgevaardigden van Massachusetts, gevolgd door drie termijnen van twee jaar in de Senaat van Massachusetts. Hij vestigde zich als een van de belangrijkste Democratische leiders van Boston en werd uitgenodigd om een van de secondanttoespraken voor Grover Cleveland te houden op de nationale conventie van de partij in 1888 in St. Louis. Hij vond het echter minder aantrekkelijk om campagne te voeren, toespraken te houden en wetgevende manoeuvres uit te voeren dan de machinaties achter de schermen die zo kenmerkend waren voor de politiek in Boston aan het eind van de 19e en het begin van de 20e eeuw. Na zijn vertrek uit de Senaat in 1895, bracht Kennedy zijn politieke carrière door als een benoemde verkiezingscommissaris, een benoemde brandweercommissaris, als de achterkamerbaas van Boston's Ward Two, en als lid van de onofficiële Raad van Strategie van zijn partij.

Op 23 november 1887 trouwde hij met Mary Augusta Hickey (1857-1923), dochter van James Hickey en Margaret Martha Field. P.J. en Mary kregen vier kinderen:

• Joseph P. Kennedy, Sr. (1888-1969), een zakenman en politicus die trouwde met Rose Fitzgerald Kennedy (1890-1995).
• Francis Kennedy (1891-1892), jong gestorven.
• Mary Kennedy (1892-1972), die trouwde met George William Connelly (1898-1971).
• Margaret Kennedy (1898-1974), die trouwde met Charles Joseph Burke (1899-1967).

P. J. Kennedy stierf op 18 mei 1929 op 71-jarige leeftijd aan een natuurlijke dood.