2008–2009: Eerste seizoenen
Tijdens de eerste spelersveiling voor het inaugurele IPL-seizoen in januari 2008 kocht de Chennai-franchise een aantal hedendaagse stercricketers zoals Mahendra Singh Dhoni, Matthew Hayden, Stephen Fleming, Muttiah Muralitharan en Michael Hussey. Dhoni werd de duurste speler van de veiling, want de Chennai franchise kocht hem voor $1.5 miljoen.De franchise benoemde Dhoni tot aanvoerder van het team en stelde Kepler Wessels aan als hoofdcoach.Ze speelden hun eerste wedstrijd op 19 april 2008 tegen Kings XI Punjab in Mohali. De Super Kings wonnen de wedstrijd met 33 runs na het neerzetten van 240/5 in 20 overs, wat het hoogste totaal van het toernooi was, een record dat door henzelf overtroffen werd in 2010.De Super Kings eindigden de league stage met acht overwinningen uit 14 wedstrijden en eindigden derde op de puntentabel.Zij versloegen de Kings XI Punjab met 9 wickets in de halve finale.De Super Kings stonden tegenover de Rajasthan Royals in de finale van de IPL in Mumbai. Batting eerst, de Super Kings scoorden 163/5 in 20 overs en verloren het spel met 3 wickets uit de laatste levering van de wedstrijd.
In het seizoen 2009 eindigden The Super Kings met 17 punten uit 14 wedstrijden en behaalden een tweede plaats op de ranglijst. Tijdens de halve finales werd hun hoop om voor een tweede keer de finale te bereiken echter verpletterd door de Royal Challengers die hen met 6 wickets versloegen.De Super Kings opener Matthew Hayden, die 572 runs scoorde in 12 innings met 5 half-centuries aan een gemiddelde van 52 en een strike-rate van 145, won de Orange Cap voor de leidende run-scorer van het seizoen en werd ook uitgeroepen tot Speler van het Toernooi.
2010: IPL en CLT20 dubbele overwinningen
In 2010 hadden de Super Kings het moeilijk in de eerste helft van het reguliere seizoen, ze wonnen slechts twee van de zeven wedstrijden. Ze wonnen vier van hun volgende vijf wedstrijden in het seizoen, vooral dankzij de inspanningen van Murali Vijay en Suresh Raina. Na een nederlaag thuis tegen de Delhi Daredevils, moesten de Super Kings een wedstrijd winnen tegen Kings XI Punjab in Dharamsala. De Super Kings wonnen de wedstrijd met zes wickets door het doel van 193 te verjagen met twee ballen over en skipper Dhoni scoorde een ongeslagen 54 uit 29 ballen.Chennai werd derde omdat zij de betere netto run rate hadden van de vier teams die eindigden op 14 punten.In de halve finale scoorden de Super Kings een bescheiden 142/7 in 20 overs tegen de titelverdediger Deccan Chargers. Maar een geïnspireerde bowling spell van Doug Bollinger (4/13 in vier overs) richtte de meeste schade aan en de Chargers werden uitgebowld voor 104. Dit gaf de Super Kings een 38-run overwinning die hen naar de finale bracht. De Super Kings stonden in de finale tegenover de toernooifavorieten Mumbai Indians op hun thuisveld. Suresh Raina's 57 (35) hielp de Super Kings zich te herstellen van 68/3 na 12 overs om 168/5 te maken aan het eind van hun 20 overs. Het spinduo van Ravichandran Ashwin en Muralitharan had slechts 41 runs tegen in de 8 overs die ze samen bowlden om de Super Kings te helpen de wedstrijd met 22 runs te winnen en hun allereerste IPL titel veilig te stellen. Hiermee kwalificeerden de Super Kings zich ook voor de Champions League Twenty20 die in 2010 in Zuid-Afrika werd gehouden.
Bij de Champions League werden de Super Kings in Groep A geplaatst samen met kampioenen van Twenty20 competities uit Australië, Zuid-Afrika, Nieuw Zeeland en Sri Lanka. De Super Kings stonden aan de leiding van de Groep met drie overwinningen en een Super Over nederlaag tegen de Victorian Bushrangers.In de halve finale in Durban, versloegen de Super Kings IPL rivalen Royal Challengers Bangalore met 52 runs. Raina won de Man of the match voor zijn ongeslagen 94 uit 48 ballen.De Super Kings speelden hun eerste CLT20 finale in Johannesburg waar ze de Chevrolet Warriors versloegen met 8 wickets, en zo het eerste IPL team werden dat de CLT20 won. Murali Vijay won niet alleen de Man of the Match in de finale voor zijn 58 maar ook de Golden Bat voor het scoren van de meeste runs in het toernooi en Ashwin, die de leidende wicket-taker was, werd uitgeroepen tot de Speler van de Serie. Aan het einde van het seizoen besloot Matthew Hayden zich terug te trekken uit de IPL.
seizoenen 2011-2015
In 2011, toen er twee nieuwe teams aan de IPL werden toegevoegd, verklaarde de raad van bestuur van de IPL dat elke franchise maximaal vier spelers van hun ploeg mocht behouden, waarvan slechts drie Indiase spelers, en dat de rest van de internationale spelers in de mega-veiling zou worden gebracht. De Chennai-franchise, die graag dezelfde kernspelers wilde hebben, behield captain MS Dhoni, vice-captain Suresh Raina, Murali Vijay en all-rounder Albie Morkel voor een totaal van 4,5 miljoen dollar. Op de veiling kochten ze enkele van hun sterspelers van de vorige seizoenen terug, zoals Hussey, Ashwin, Bollinger en Subramaniam Badrinath. In de IPL van 2011 verloren ze drie van hun eerste vijf wedstrijden, waardoor ze onderaan de puntentabel van de tien teams kwamen te staan, maar daarna wonnen ze zeven van hun volgende acht wedstrijden om als tweede te eindigen en een plaats in de knock-out fases te bemachtigen. In de kwalificatiefinale stonden ze tegenover het hoogst geklasseerde team Royal Challengers Bangalore, dat ze wonnen met 6 wickets dankzij een ongeslagen 73 van Suresh Raina. In de finale stonden ze opnieuw tegenover dezelfde tegenstanders, op hun thuisbasis Chepauk. Vijay en Hussey zetten een 133-run eerste-wicket partnerschap op, dat de Super Kings hielp om een totaal van 205/5 neer te zetten. Hun bowlers beperkten Bangalore vervolgens tot slechts 147, waardoor de Super Kings hun tweede opeenvolgende titel in de IPL behaalden. Vijay werd beloond met Man of the Match voor zijn wedstrijdwinnende innings van 95. CSK won ook al hun thuiswedstrijden dat seizoen en werd het eerste team in IPL dat deze prestatie leverde. In de Champions League later dat jaar wonnen ze echter slechts één van hun vier groepswedstrijden en eindigden ze onderaan.
In 2012 contracteerde de franchise de Indiase all-rounder Ravindra Jadeja voor 2 miljoen dollar op de spelersveiling. Ze begonnen nogal traag in het reguliere seizoen en wonnen slechts vijf van hun eerste 12 wedstrijden, waardoor ze twijfelden of ze zich zouden kwalificeren voor de Playoffs. Daarna wonnen ze drie van hun laatste vier wedstrijden en kwalificeerden ze zich voor de Playoffs met een betere netto run rate dan de Royal Challengers die ook eindigden met hetzelfde aantal punten. In de Eliminator versloegen ze de Mumbai Indians met 38 runs voordat ze in de kwalificatiefinale de hekkensluiter Delhi Daredevils met 86 runs ruimschoots versloegen. Murali Vijay, die zijn tweede IPL honderd sloeg (113 uit 58 ballen), won de Man of the Match. In de finale werden de Super Kings verslagen met 5 wickets door de Kolkata Knight Riders die het doel van 191 met twee ballen op overschot veroverden, en zo de Super Kings een hattrick van titels in de IPL ontzegden. In de Champions League kwamen ze opnieuw niet verder dan de groepsfase met twee overwinningen en twee nederlagen.
In 2013 versterkten de Super Kings hun bowling aanval door het aantrekken van vijf overzeese en vijf Indiase bowlers. In het IPL seizoen eindigden ze als eerste in de puntentabel met 11 overwinningen uit 16 wedstrijden en kwalificeerden zich voor de Playoffs en 2013 CLT20. Dit was de eerste keer in zes seizoenen dat de Super Kings de ranglijst van de IPL aanvoerden. Tijdens het seizoen evenaarden ze ook Royal Challengers Bangalore's record van 2011 voor meeste overwinningen in successie in de IPL (7 overwinningen op rij). In de eerste kwalificatiewedstrijd in Delhi tegen Mumbai Indians, plaatsten de Super Kings 192/1 in 20 overs door ongeslagen half-centuries van Hussey (86* off 58 ballen) en Raina (82* off 42 ballen) voordat ze hun tegenstanders uitbowlden voor 144. Zo gingen ze voor de vierde keer in successie naar de finale van de IPL, waar ze in Kolkata tegen dezelfde tegenstanders, Mumbai Indians, zouden spelen. In de finale, eerst battend, maakten de Mumbai Indians 148/9 in hun 20 overs. In antwoord hierop werden de Super Kings teruggebracht tot 39/6 in een bepaald stadium voordat een ongeslagen half-century van skipper Dhoni hen dicht bij het doel bracht. Echter, Mumbai Indians won de wedstrijd met 23 runs om hun allereerste IPL titel te winnen. Super Kings openingsbatsman Michael Hussey, die dat seizoen 733 runs scoorde aan een gemiddelde van 52, won de Orange Cap voor de meeste runs in het seizoen terwijl all-rounder Dwayne Bravo de Purple Cap won voor het nemen van de meeste wickets (32). De Super Kings behaalden directe kwalificatie voor de 2013 CLT20 die in september-oktober in India werd gehouden. Zij werden geplaatst in Groep B samen met Brisbane Heat, Sunrisers Hyderabad, Titans en Trinidad& Tobago. Ze wonnen hun eerste drie wedstrijden voordat ze de laatste groepswedstrijd tegen Trinidad & Tobago verloren. Met 12 punten uit vier wedstrijden, gingen de Super Kings door naar de halve finales waar zij een 14-run nederlaag leden door toedoen van de Rajasthan Royals in Jaipur.
In 2014 begonnen The Super Kings het seizoen met een nederlaag in de openingswedstrijd, waarna ze acht van hun volgende negen wedstrijden wonnen om de eerste plek in de puntentabel te veroveren. Ze leden echter een vormverlies tegen het einde van het reguliere seizoen wat resulteerde in drie opeenvolgende nederlagen. Ze wonnen hun laatste competitiewedstrijd en eindigden derde in de puntentabel en kwalificeerden zich voor de Eliminator tegen het als vierde geplaatste Mumbai Indians. Zij wonnen de Eliminator in Mumbai met 7 wickets en kwalificeerden zich voor de Kwalificatie. In de kwalificatiewedstrijd tegen Kings XI Punjab, wonnen de Super Kings de toss en kozen voor het veld. Punjab ging verder en scoorde 226/6 in hun 20 overs. De Super Kings, in antwoord, konden slechts 202/7 halen ondanks een 25-ball 87 van Raina. Ze gingen onderuit in de IPL, maar door als derde te eindigen, kwalificeerden ze zich voor het hoofdevenement van de CLT20 2014. In de groepsfase van de CLT20 wonnen de Super Kings twee wedstrijden, verloren er een, terwijl een andere wedstrijd geen resultaat opleverde. Dus met 10 punten eindigden ze als tweede in de groep en kwalificeerden ze zich voor de halve finale waar ze het ongeslagen team van de andere groep, Kings XI Punjab, ontmoetten. Nadat ze aan bat waren gezet, brachten de Super Kings 182/7 in 20 overs dankzij Bravo die een 39-ball 67 scoorde. Daarna brachten hun bowlers Punjab terug tot 34/6 in de achtste over, en Punjab werd uiteindelijk uitgebowld voor 117. In de finale in Bangalore stonden de Super Kings tegenover de IPL kampioenen Kolkata Knight Riders die hen een doel van 181 in 20 overs voorschotelden. Raina leidde de run-chase met een ongeslagen 109 uit 62 ballen, en hielp het team naar een acht-wicket overwinning en hun tweede CLT20 titel. Super Kings spinner Pawan Negi, die 5/22 nam tijdens Kolkata's innings, won de Man of the Match, en Raina, die eindigde als de hoogste run-getter van het toernooi, werd uitgeroepen tot Man van het Toernooi.
In 2015, voor de spelersveiling, hebben Chennai Super Kings Ben Hilfenhaus, John Hastings, Vijay Shankar en David Hussey weggegeven. Op de veiling kochten ze Michael Hussey terug voor een prijs van Rs.1.5 crores. Ze kochten ook Kyle Abbott, Irfan Pathan, Andrew Tye, Eklavya Dwivedi, Ankush Bains, Pratyush Singh en Rahul Sharma. In de finale verloren ze tegen Mumbai.
