In 1954 is Baltimore, Wade "Cry-Baby" Walker de leider van een bende "Drapes", die zijn tienermoeder zus Pepper, gezicht misvormd Mona "Hatchet Face" Malnorowski, wilde en vrijgevochten Wanda Woodward, en Milton Hackett, de nerveuze zoon van overijverige religieuze activisten omvat. Zijn vermogen om een enkele traan af te werpen drijft alle meisjes in het wild. Op een dag na school wordt hij benaderd door Allison Vernon-Williams, een mooi meisje dat het "plein" moe is en de twee worden verliefd. Diezelfde dag nadert Cry-Baby het "vierkante" deel van de stad voor een talentenjacht ("Sh-Boom", "A Teenage Prayer") in het recreatiecentrum waar Allison's grootmoeder evenementen organiseert, en stelt zichzelf voor aan haar, die sceptisch staat tegenover zijn motieven. Cry-Baby nodigt Allison uit voor een feestje op Turkey Point, een lokale hangplek voor de gordijnen.
Ondanks het scepticisme van haar grootmoeder begeleidt Allison Cry-Baby naar Turkey Point en zingt met de gordijnen ("King Cry-Baby"). Als Cry-Baby en Allison elkaar vertellen over hun weeslevens (Cry-Baby's vader werd naar de elektrische stoel gestuurd nadat hij de "Alphabet Bomber" was - een moordenaar die plaatsen in alfabetische volgorde bombardeerde luchthaven, kapperszaak etc.; Allison's ouders namen altijd aparte vluchten om te voorkomen dat ze wees werden als ze neergestort, maar op een dag gingen beide hun vliegtuigen neer), Allison's jaloerse vierkante vriendje, Baldwin, begint een oproer. Cry-Baby krijgt de schuld van het gevecht en wordt naar een gevangenis gestuurd, waarbij hij al zijn vrienden en zelfs Allison's grootmoeder, die onder de indruk is van Cry-Baby's houding, manieren en muzikaal talent, uitdaagt.
Terwijl Lenora Frigid, een meisje dat verliefd is op Cry-Baby maar voortdurend door hem wordt afgewezen, beweert zwanger te zijn van zijn kind, voelt Allison zich verraden en keert terug naar Baldwin en de pleinen, hoewel haar grootmoeder haar adviseert om zich niet te haasten in een beslissing. Ondertussen, in de penitentiaire inrichting, Cry-Baby krijgt een traandruppel tatoeage. Hij vertelt de tatoeëerder, collega-drape Dupree (Robert Tyree): "Ik ben mijn hele leven al gekwetst, maar echte tranen spoelen weg. Deze is voor Allison, en ik wil dat hij eeuwig blijft zitten!".
Uiteindelijk wordt Allison door de nieuw opgerichte alliantie tussen de Draperieën en haar grootmoeder overgehaald om zich bij Cry-Baby te voegen en zich bij de campagne voor zijn vrijlating aan te sluiten ("Please, Mr. Jailer"). Cry-Baby wordt vrijgelaten, maar onmiddellijk beledigd door Baldwin die, na het onthullen dat zijn grootvader is degene die Cry-Baby's vader geëlektrocuteerd, daagt hem uit om een kippenrennen. Cry-Baby wint, als Baldwin kippen uit, en wordt herenigd met Allison.
De film eindigt met het kijken naar de kippenrennen die een enkele traan huilen, allemaal behalve Allison en Cry-Baby, die het verleden eindelijk hebben losgelaten, waardoor hij uit beide ogen kan huilen.
