Diastereomeer
Diastereomeren (ook wel diastereoisomeren genoemd) zijn stereoisomeren die geen enantiomeren zijn. Het zijn moleculen die dezelfde atomen en bindingen hebben, maar een verschillende stereochemie in ten minste één, maar niet alle, van hun chirale centra. Diastereomeren kunnen zeer verschillende eigenschappen hebben, ook al lijken ze op elkaar. Dit is anders dan enantiomeren, die precies dezelfde eigenschappen hebben, behalve wanneer zij zich in een chiraal milieu bevinden, zoals het menselijk lichaam.
Elk chiraal centrum in een molecuul heeft twee mogelijke manieren om de groepen in de ruimte te plaatsen. Met slechts één chiraal centrum zijn er twee enantiomeren. Met twee chirale centra kun je 4 verschillende isomeren vormen. Als alle chirale centra tegelijk worden veranderd, ontstaan er twee paren enantiomeren. Wanneer slechts één chiraal centrum tegelijk wordt veranderd, worden er sets diastereoisomeren gevormd. Met meer chirale centra zijn er nog veel meer mogelijkheden.
Diastereoisomeren die slechts in één of meer chirale centra verschillend zijn, worden epimeren genoemd. Bijvoorbeeld, D-Threose en D-Erythrose (zie plaatje) zijn diastereomeren omdat ze slechts in één van de twee chirale centra verschillend zijn. Daarom kunnen ze ook epimeren worden genoemd.
Vragen en antwoorden
V: Wat zijn diastereomeren?
A: Diastereomeren zijn stereoisomeren die geen enantiomeren zijn. Zij hebben dezelfde atomen en bindingen, maar verschillende stereochemie in ten minste één, maar niet al hun chirale centra.
V: Kunnen diastereomeren verschillende eigenschappen hebben?
A: Ja, diastereomeren kunnen heel verschillende eigenschappen hebben, ook al lijken ze op elkaar.
V: Verschillen enantiomeren van diastereomeren?
A: Ja, enantiomeren verschillen van diastereomeren. Enantiomeren hebben precies dezelfde eigenschappen, behalve in een chirale omgeving zoals het menselijk lichaam.
V: Hoeveel enantiomeren kan een molecuul hebben met slechts één chiraal centrum?
A: Een molecuul met slechts één chiraal centrum kan twee enantiomeren hebben.
Vraag: Hoeveel isomeren kan een molecuul hebben met twee chirale centra?
A: Als een molecuul twee chirale centra heeft, kan het 4 verschillende isomeren vormen.
Vraag: Hoeveel paren enantiomeren worden er gevormd als alle chirale centra tegelijkertijd worden veranderd?
A: Als alle chirale centra tegelijkertijd worden veranderd, worden er twee paar enantiomeren gevormd.
V: Wat zijn epimeren?
A: Epimeren zijn diastereoisomeren die slechts in één of meer chirale centra verschillend zijn. Bijvoorbeeld, D-Threose en D-Erythrose zijn diastereomeren omdat ze slechts in één van de twee chirale centra verschillend zijn.
