Stereochemie
Stereochemie is de studie van hoe moleculen worden beïnvloed door de manier waarop hun atomen in de ruimte zijn gerangschikt. Het wordt ook wel 3D-chemie genoemd, omdat het woord stereo driedimensionaal betekent. Met behulp van stereochemie kunnen chemici de relaties tussen verschillende moleculen die uit dezelfde atomen zijn opgebouwd, uitwerken. Ze kunnen ook het effect op de fysieke of biologische eigenschappen bestuderen die deze relaties aan moleculen geven. Wanneer deze relaties de reactiviteit van de moleculen beïnvloeden wordt dit dynamische stereochemie genoemd.
In de chemie hebben sommige moleculen meer dan één isomeer. Dit betekent dat moleculen verschillende vormen kunnen hebben, ook al bestaan alle vormen uit dezelfde atomen. Er zijn twee soorten isomeren. Grondwettelijke isomeren hebben dezelfde atomen, maar ze zijn verschillend verbonden. Stereo-isomeren hebben dezelfde atomen, ze zijn op dezelfde manier samengevoegd, maar de atomen zijn anders gerangschikt in de ruimte. Een belangrijk onderdeel van de stereochemie is de studie van chirale moleculen. Deze moleculen zien er bijna identiek uit, behalve dat het ene molecuul het spiegelbeeld is van het andere.
In de meeste chemische bindingen zijn de atomen van een molecuul vrij om te bewegen zonder de bindingen te breken. Wanneer een molecuul een dubbele binding of een ringstructuur heeft, kan het molecuul in verschillende isomeren worden gesorteerd. Dit zijn moleculen met dezelfde chemische structuur maar met verschillende vormen.
De studie van de stereochemische problemen bestrijkt het hele scala aan organische, anorganische, biologische, fysieke en supramoleculaire chemie.
De verschillende soorten isomeren. Stereochemie is de studie van stereo-isomeren
Geschiedenis
Louis Pasteur was de eerste persoon die stereochemie studeerde. Hij merkte in 1849 op dat zouten van wijnsteenzuur, verzameld uit wijnbouwapparatuur, vlak gepolariseerd licht konden roteren, maar dat zouten uit andere bronnen dat niet deden. Deze eigenschap was het enige verschil tussen de twee soorten zout. Het is te wijten aan het optische isomerisme. In 1874 ontdekten Jacobus Henricus van 't Hoff en Joseph Le Bel dat het verschil werd veroorzaakt door de manier waarop de atomen zich in een tetrahedral (viervlakkige) vorm aan koolstof hechtten.
Gebruik van stereochemie
Stereochemie was belangrijk bij het oplossen van de thalidomide ramp in de jaren zestig. Thalidomide is een geneesmiddel dat voor het eerst werd geproduceerd in 1957 in Duitsland. Dokters gebruikten het voor de behandeling van ochtendmisselijkheid bij zwangere vrouwen. Later werd aangetoond dat het medicijn vervormingen bij baby's veroorzaakte. Het ene isomeer van het medicijn was niet gevaarlijk, maar het andere veroorzaakte ernstige genetische schade aan de embryo's. In het menselijk lichaam ondergaat thalidomide racemisatie: zelfs als slechts één van de twee stereo-isomeren een menselijk lichaam binnenkomt, verandert het lichaam een deel ervan in een ander. De thalidomide-ramp heeft ertoe geleid dat de overheden de medicijnen zorgvuldiger hebben getest. Geselecteerde mensen nemen eerst nieuwe medicijnen in een experiment (klinische proef) voordat het medicijn beschikbaar wordt gesteld voor publiek gebruik. Thalidomide wordt nu gebruikt als therapie voor lepra. Vrouwen moeten het gebruiken met voorbehoedsmiddelen om zwangerschap te voorkomen.
Het beschrijven van de stereochemie van een molecuul
Wanneer een atoom andere atomen kan hebben die zich op meer dan één manier met het atoom verbinden, wordt het een stereocentrum genoemd. Als een koolstofatoom bijvoorbeeld vier verschillende groepen heeft, wordt het een stereocentrum.
Cahn-Ingold-Prelog prioriteitsregels maken deel uit van een systeem om de stereochemie van een molecuul te beschrijven. Ze rangschikken de atomen op een standaard manier rond een stereocentrum. Hierdoor kan de relatieve positie van deze atomen in het molecuul zeer duidelijk worden beschreven. Een Fischer-projectie is een vereenvoudigde manier om de stereochemie rond een stereocentrum te tonen.
Projectie van een tetrahedraalmolecuul op een vlak oppervlak.
Het visualiseren van een Fischer projectie.
Vragen en antwoorden
V: Wat is stereochemie?
A: Stereochemie is de studie van hoe moleculen worden beïnvloed door de manier waarop hun atomen in de ruimte zijn gerangschikt. Het wordt ook wel 3D-chemie genoemd, omdat het woord stereo driedimensionaal betekent.
V: Hoe kunnen chemici stereochemie gebruiken?
A: Met behulp van stereochemie kunnen chemici de relaties tussen verschillende moleculen die uit dezelfde atomen bestaan, uitwerken. Zij kunnen ook het effect bestuderen op de fysische of biologische eigenschappen die deze relaties aan de moleculen verlenen. Wanneer deze relaties de reactiviteit van de moleculen beïnvloeden, spreekt men van dynamische stereochemie.
V: Wat zijn isomeren?
A: In de chemie hebben sommige moleculen meer dan één isomeer. Dit betekent dat moleculen verschillende vormen kunnen hebben, ook al bestaan alle vormen uit dezelfde atomen. Er zijn twee soorten isomeren; constitutionele isomeren die dezelfde atomen hebben, maar op een andere manier zijn verbonden, en stereoisomeren die dezelfde atomen hebben, maar op een soortgelijke manier zijn verbonden, maar met verschillende schikkingen in de ruimte.
V: Wat betekent chiraal?
A: Chiraal betekent dat een molecuul twee spiegelbeelden heeft die er vrijwel identiek uitzien, behalve dat de ene een reflectie is van een andere molecuul.
V: Welke invloed hebben dubbele bindingen en ringstructuren op moleculen?
A: Wanneer een molecuul een dubbele binding of een ringstructuur heeft, kan het gesorteerd worden in verschillende soorten isomeren - die met chemische structuren maar verschillende vormen als gevolg van verschillen in rangschikking in de ruimte.
V: Welk gebied bestrijkt stereochemische problemen?
A: De studie van stereochemische problemen bestrijkt alle aspecten van de organische, anorganische, biologische, fysische en supramoleculaire chemie.
