Woodstock '99 was het tweede muziekfestival (na Woodstock '94) dat probeerde het gevoel van het oorspronkelijke Woodstock-festival te kopiëren. Het werd gehouden tussen 22 en 25 juli 1999 in Rome, New York, op 200 mijl (320 kilometer) van het oorspronkelijke evenement.
In tegenstelling tot het oorspronkelijke Woodstock en Woodstock '94, had dit evenement verschillende problemen die beroemder werden dan het eigenlijke evenement. Ten eerste was het er erg heet, vaak wel 38 °C (100 °F) en het gebied, een oude luchtmachtbasis, had geen bomen om de mensen koel te houden. Ten tweede mochten de mensen hun eigen eten en drinken niet meenemen naar het festival, en moesten ze dat kopen bij de voedselverkopers op het festival, wat erg duur was, het kostte 12 dollar voor een enkel stuk pizza, en een fles water van 590 ml kostte 4 dollar. Ten derde was er een zeer klein aantal toiletten voor alle mensen, en binnen korte tijd waren ze kapot.
Het festival kende ook een groot geweldsprobleem, waarbij het publiek onder meer triplex van de muren scheurde tijdens de uitvoering van het LimpBizkit-nummer "Break Stuff". Een keer deelde een groep kaarsen uit voor een kaarswake, maar het publiek gebruikte ze in plaats daarvan als vreugdevuur en gooide er waterflessen naar om ze langer te laten branden.