Chelsea begon in 1905 en speelde in de tweede divisie van de competitie. Ze wonnen hun eerste trofee in 1955, toen ze kampioen werden van de First Division. Ze wonnen de FA Cup in 1970, 1997, 2000 en 2007. Ze wonnen de League Cup in 1965, 1998, 2005 en 2007. In 1970 slaagde Chelsea er niet in om hun positie in de eerste divisie te behouden, vanwege de financiële problemen. In de jaren 90 daagden ze de titel van Premier League uit. Ze kwamen dichtbij, maar wonnen pas in 2005 en 2006.
In 2003 kocht de Russische miljardair Roman Abramovich Chelsea en investeerde veel kapitaal om nieuwe voetballers aan te nemen. Hij nam ook Luiz Felipe Scolari aan als manager van de club. Abramovich nam ook Peter Kenyon aan als chief executive, verantwoordelijk voor de commerciële strategieën van de club. Dit maakte Chelsea sterker, en ze wonnen de Premier League in opeenvolgende jaren. Een derde FA Premier League-titel op rij glipte Chelsea door de vingers nadat ze Arsenal niet hadden verslagen in het Emirates Stadium, wat betekende dat Manchester United hun negende competitietitel in vijftien pogingen had gewonnen.
Op 20 september 2007 verliet de zeer succesvolle manager José Mourinho de club met "wederzijdse instemming". Dit vertrek kwam slechts enkele dagen na een schokkend slechte prestatie waarbij de club in een Champions League wedstrijd tegen het Noorse Rosenborg B.K. een 1-1 gelijkspel uit het vuur sleepte. Na het vertrek van Mourinho werd Avram Grant, voormalig manager van Israël van 2002 tot 2006, tot mei 2008 de nieuwe manager van Chelsea. Grant nam het roer over met Chelsea op achterstand in de Premier League "titelrace" achter Manchester United en Arsenal, en wist Chelsea in de jacht op de competitie te houden tot de laatste wedstrijd van het seizoen. Hij bracht Chelsea voor het eerst in de Champions League-finale en de Carling Cup-finale, maar hij werd aan het eind van het seizoen ontslagen, samen met assistent Henk ten Cate. Grant werd ontslagen nadat hij in de finale met 5-6 had verloren van Manchester United en werd in augustus vervangen door Luiz Felipe Scolari, de toenmalige coach van Portugal. Na een slechte reeks resultaten werd Scolari echter op 9 februari 2009 ontslagen. Guus Hiddink nam de club over tot de rest van het seizoen. Begin juni speelden ze in de FA Cup finale tegen Everton, waar Chelsea met 2-1 won, na doelpunten van Frank Lampard en Didier Drogba. In die finale scoorde Louis Saha van Everton het snelste doelpunt in de geschiedenis van de FA Cup, in 25 seconden. Een week later werd de voormalige Milanese manager Carlo Ancelotti benoemd als de nieuwe manager van Chelsea. Antonio Conte was hun manager tot juli 2018 en hielp hen aan de 2016/17 competitietitel. Frank Lampard, voormalig speler van Chelsea, werd de opvolger van Chelsea F.C. als manager. Hij werd halverwege het seizoen 2020/21 ontslagen na een reeks slechte prestaties. Thomas Tuchel verving hem, en bracht Chelsea met succes naar de finale van de UEFA Champions League 2020/21, gespeeld tegen Manchester City, gehouden in Istanbul, Turkije. Chelsea won de finale met 1-0, met het winnende doelpunt van Kai Havertz.
Op 7 mei 2022 verkocht Roman Abramovich de club aan een consortium onder leiding van Todd Boehly, Clearlake Capital, Mark Walter en Hansjörg Wyss.