Vorming (1995)
Rob Thomas, Brian Yale en Paul Doucette maakten deel uit van de band Tabitha's Secret, die gevestigd was in Orlando, Florida, met medeleden Jay Stanley en John Goff, voordat ze uit elkaar gingen om een nieuwe band te beginnen (wat Matchbox Twenty zou worden). Na het aantrekken van Adam Gaynor van Criteria Recording Studios in Miami en Kyle Cook van het Atlanta Institute of Music, noemde de band zichzelf Matchbox 20 en kreeg een platencontract bij Atlantic Records.
Yourself or Someone Like You (1996-2000)
Matchbox Twenty bracht in 1996 hun debuutalbum Yourself or Someone Like You uit. Terwijl hun eerste single, "Long Day", alleen voor de radio een succes was, leidde het album al snel tot verschillende Top 40-singles in 1997 en 1998, waaronder "Push", "3 A.M.", "Real World" en "Back 2 Good". "Push" en "3 A.M." kwamen niet in de Billboard Hot 100 chart als gevolg van de regel die vóór 1998 van kracht was en waarbij een nummer als single moest worden uitgebracht om in de Hot 100 te komen. "Real World" en "Back 2 Good" bleken de eerste vermeldingen van de band in de Billboard Hot 100 te zijn, nadat de regel was afgeschaft. Het album verkocht uiteindelijk meer dan 12 miljoen exemplaren in de VS alleen en behaalde een diamanten certificaat. In 1998 nam Matchbox Twenty een live versie van hun single "3 A.M." op voor het liefdadigheidsalbum Live in the X Lounge, ten bate van United Cerebral Palsy research. De band werd aangeklaagd door de New Yorker Frank Torres voor het gebruik van zijn afbeelding zonder zijn toestemming op de cover van Yourself or Someone Like You. Torres liep op straat toen een fotograaf hem vroeg te poseren voor een foto.
Voordat ze hun tweede album opnamen, werkte Rob Thomas samen met Itaal Shur aan een nummer genaamd "Smooth" voor Carlos Santana's comeback album, Supernatural. Thomas zou eigenlijk alleen als songwriter voor "Smooth" optreden, maar Carlos Santana liet hem zingen nadat hij de demo van het nummer had gehoord. "Smooth" was de leadsingle van het album en werd een hit in 1999. Thomas won drie Grammy Awards voor het schrijven en optreden op "Smooth": Record of the Year, Song of the Year, en Best Popular Music Collaboration with Vocals.
Gekke seizoen (2000-02)
In 2000 veranderde Matchbox 20 zijn naam in Matchbox Twenty en brachten ze hun tweede album Mad Season uit. Het album, dankzij verschillende succesvolle singles, waaronder "Bent" (dat nummer 1 bereikte in de Hot 100 chart) en "If You're Gone", werd 4x platina gecertificeerd in de Verenigde Staten. De video voor "Bent" spotte met de toegenomen roem van zanger Thomas na "Smooth" door te laten zien hoe de andere bandleden hem aanvielen. De volgende twee singles, "Mad Season" en "Last Beautiful Girl" waren niet zo succesvol.
Meer dan je denkt dat je bent (2002-03)
Voor hun derde album, More Than You Think You Are, herleefde de band een meer rockgeluid. Thomas schreef samen met de andere bandleden verschillende nummers. Het album leverde opnieuw de succesvolle singles "Disease" (geschreven met Mick Jagger), "Unwell" en "Bright Lights" op. Het album was commercieel niet zo succesvol als de vorige twee, en kreeg gemengde kritieken van critici. Het album was echter ruim een jaar lang enorm aanwezig op de radio.
In de loop van 2003 bracht de band een EP uit, bestaande uit zes nummers. De EP had nooit eerder uitgebrachte live en akoestische versies van eerder uitgebrachte nummers als "Push" en "If You're Gone", evenals een nieuw nummer, "Suffer Me".
In mei 2004 bracht de band een live-dvd uit, Show: A Night in the Life of Matchbox Twenty, gefilmd in Atlanta en met 20 nummers, waaronder alle eerdere succesvolle singles.
Eerste hiaat en vertrek van Gaynor (2004-07)
In februari 2005 verliet ritmegitarist Adam Gaynor officieel de groep, die een hiaat had genomen om de andere leden in staat te stellen zijprojecten uit te voeren. Rob Thomas bracht een soloalbum uit, ...Something to Be, dat op nummer 1 in de Billboard 200 debuteerde. Het album bevatte vier succesvolle singles: "Lonely No More", "This Is How a Heart Breaks", "Ever the Same" en "Streetcorner Symphony".
In januari 2007 bracht Rob Thomas een single uit, "Little Wonders", die hij schreef voor de Disney-film Meet the Robinsons.
Ballingschap op Mainstream (2007-08)
De groep herenigde zich en begon op te treden in 2007, met de release van hun 'retrospectieve' album Exile on Mainstream, op 2 oktober 2007. "How Far We've Come" was de eerste single van het nieuwe album, die werd gevolgd door de tweede single, "These Hard Times". "Exile on Mainstream" bevatte nog vier andere nieuwe nummers en een complete verzameling van alle elf eerder uitgebrachte singles. Het album werd ook uitgebracht in het nieuwe MVI-formaat (Music Video Interactive), dat twee video-interviews bevatte waarin de zes nieuwe nummers en elf grootste hits werden besproken, plus extra's zoals een fotogalerij, U-MYX (om "How Far We've Come" te remixen), buddy-iconen en wallpapers. "How Far We've Come" werd in juli 2007 uitgebracht op de MySpace-pagina van de band, en de video verscheen op 6 september 2007.
Matchbox Twenty toerde begin 2008 met Alanis Morissette en opener Mutemath. De band begon zijn Amerikaanse tournee op 25 januari 2008 in Hollywood, FL, en eindigde op 18 maart 2008 in Las Vegas, NV, voordat hij naar Australië en Nieuw-Zeeland vertrok, waar de Australische band Thirsty Merc het voorprogramma verzorgde. Na Australië bezocht Matchbox Twenty voor het eerst in vijf jaar het Verenigd Koninkrijk om zes concerten te geven in Cardiff, Wembley, Birmingham, Glasgow en Manchester. Matchbox Twenty trad op tijdens de uitreiking van de NASCAR Sprint Cup 2008.
Tweede hiaat (2008-10)
Toen de band later in 2008 klaar was met toeren, begon Rob Thomas te werken aan zijn tweede soloalbum, Cradlesong. Hij verklaarde in een interview aan Billboard dat hij verwachtte dat de andere bandleden zonder hem aan het volgende album van Matchbox Twenty zouden beginnen te werken. Tijdens het concert in het Mohegan Sun Casino op 18 december 2009 zei Rob Thomas dat hij niet vaak Matchbox Twenty-nummers speelde tijdens zijn tourstops in 2009 omdat de band van plan was om in 2010 samen op tournee te gaan.
Tweede terugkeer en Noord (2011-heden)
Tijdens de Taste of Chicago op 2 juli 2010 zei Thomas dat Matchbox Twenty in de herfst opnames zou maken voor hun vierde studioalbum. Op 4 september 2010, tijdens VH1's Top 20 Music Video Countdown, verklaarde Thomas dat Matchbox Twenty van plan was om medio september te beginnen aan hun volgende studioalbum en dat hij 80% zeker was dat het album ergens in 2011 zou worden uitgebracht. Rob Thomas plaatste op 13 september 2010 op Twitter dat hij "volgende week vertrekt om te beginnen met het schrijven van de nieuwe mb20-plaat". Op de website van Matchbox Twenty stond dat de volgende show die ze samen zullen doen op 1 januari 2011 in Oklahoma is. Volgens Paul Doucette zal het nieuwe Matchbox Twenty-album waarschijnlijk begin 2012 klaar zijn. Hij legde uit: "Dat is dezelfde vraag die ik stelde. We weten het niet -- begin volgend jaar, hopen we. Het is echt een belangrijke plaat voor ons. We hebben lange tijd niets gedaan. Hoe ouder we worden, hoe meer we ons realiseren en waarderen hoeveel geluk we hebben om te doen wat we doen op dit niveau. Realistisch gezien, hoeveel keer krijgen we nog? Dus we gaan van deze plaat echt de plaat maken die we willen."
Matchbox Twenty speelde op 9 juli 2011 een eenmalige liveshow in Temecula, Californië, maar er werd geen nieuw materiaal gespeeld. Tijdens de show verklaarde Rob Thomas dat de show een "liefdesbrief aan onze fans" was.
North werd uitgebracht op 4 september 2012. De eerste single van het album, "She's So Mean," werd uitgebracht op 12 juni 2012.
In 2012 begon de band aan een wereldwijde tournee, de North Tour, om het album te promoten. De tour ging verder als de 2013 Summer Tour, toen ze co-headlinen met de Goo Goo Dolls.
