"Unpretty" is een nummer van de Amerikaanse meidengroep TLC. Het werd geproduceerd door Dallas Austin. Het werd mede geschreven door Austin en TLC-lid Tionne "T-Boz" Watkins. Het was bestemd voor het derde album van de groep, FanMail (1999). Het nummer was gebaseerd op een gelijknamig gedicht van Watkins. Het ging over de strijd van een vrouw met haar zelfbeeld. Het ging over het concept van schoonheid dat in de media wordt geportretteerd. Austin hielp Watkins om het lied te laten uitgroeien tot een empowerment voor vrouwen die zichzelf niet mooi genoeg vinden.
"Unpretty" was de tweede single die van FanMail werd uitgebracht. Het werd de vierde Amerikaanse nummer één single van de groep in de Billboard Hot 100. Het stond drie weken op nummer één. Het werd door muziekcritici als een succes beschouwd. Het werd genomineerd voor Song of the Year en Best Pop Performance by a Duo or Group with Vocal bij de 42e jaarlijkse Grammy Awards. Er werd een geremixte versie van het nummer uitgebracht.