Sir Christopher Anthony Woodhead (20 oktober 1946 - 23 juni 2015) was een Brits onderwijzer. Hij was van 1994 tot 2000 hoofd van Ofsted, het Office for Standards in Education, Children's Services and Skills. Ofsted is een niet-ministerieel departement van de Britse regering. Het hoofd van Ofsted is tevens Her Majesty's Chief Inspector of Schools in England, wat een kroonbenoeming is.
Woodhead studeerde af in Engels aan de Universiteit van Bristol, waar hij ook een PGCE volgde. In 1974 behaalde hij een Master of Arts in Engels aan de Keele University.
In 1976 stopte hij met lesgeven, naar verluidt als gevolg van een affaire met een leerling uit de zesde klas, iets wat hij altijd heeft ontkend. Later stapte hij over naar de lerarenopleiding.
Woodhead was een van de meest controversiële figuren in debatten over de richting van het Engelse onderwijsbeleid. Woodhead pleitte voor "traditionele onderwijsmethoden". Hij stond minachtend tegenover "progressieve onderwijstheorieën" die vanaf de jaren zestig op Engelse scholen werden ingevoerd.
Van 2004 tot 2013 was hij voorzitter van Cognita, een bedrijf dat zich toelegt op het bevorderen van particulier onderwijs.
Woodhead stierf na een negen jaar durende strijd met de ziekte van motorische neuronen, op 68-jarige leeftijd.
