Henman steeg zeer snel op de ranglijst. In 1994, een jaar nadat hij professioneel was geworden, stond hij 200e op de wereldranglijst. In 1996 stond hij in de top dertig. In 1995 werd hij de eerste speler ooit die werd gediskwalificeerd voor het Wimbledon toernooi. Omdat hij boos was tijdens een wedstrijd sloeg hij de bal heel hard naar een ballenmeisje en die raakte haar op het hoofd.
In 1998 werd hij gerangschikt als een van de tien beste tennissers ter wereld. In datzelfde jaar bereikte hij ook de halve finale van Wimbledon. In 2001 had hij een goed jaar op Wimbledon door Roger Federer in straight sets te verslaan. Hij bereikte de halve finale maar werd daarin verslagen door de uiteindelijke winnaar Goran Ivanišević. In 2004 bereikte hij de halve finales van Roland Garros in Frankrijk, maar verloor van Guillermo Coria. Tegen het einde van zijn carrière speelde Henman niet zo goed. Hij zakte naar 63 op de wereldranglijst. In 2005 werd hij in de tweede ronde van Wimbledon uitgeschakeld door Roger Federer. In deze periode had hij ook veel blessures, waaronder veel op belangrijke momenten in wedstrijden.
Hij kreeg een OBE in 2003 en werd geschilderd door koninklijk kunstenaar Christian Furr in 2005.[]
Henman's laatste Wimbledon was een teleurstelling. Hij moest in de tweede ronde het onderspit delven tegen Feliciano López uit Spanje. Kort daarna kondigde hij zijn pensioen aan. Op 23 augustus 2007 gaf hij een persconferentie om het officieel te maken.
