Guys and Dolls

Nathan Detroit, een gokker in het New York van 1920, heeft een plek nodig om zijn illegale dobbelspel te houden waar hij niet door de politie zal worden gepakt. Hij vindt een plek, maar de eigenaar wil duizend dollar om hem voor een nacht te huren. Nathan denkt dat hij pech heeft, totdat hij hoort dat de beroemde gokker Sky Masterson in de stad is. Hij wedt met Sky om duizend dollar dat hij Sarah Brown, een missionaris, niet zover kan krijgen om met hem mee te gaan naar Havana, Cuba. Omdat Sarah erg gelovig en moralistisch is, denkt Nathan dat ze nooit met hem mee zal gaan.

Nathan heeft een ander probleem. Hij is al veertien jaar verloofd met een vrouw genaamd Adelaide, maar ze zijn nog steeds niet getrouwd. Adelaide is zo gefrustreerd over hem dat ze verkouden wordt. Ze vertelt hem dat ze hem zal verlaten als hij niet met haar trouwt. Nathan belooft met haar te trouwen, maar realiseert zich dan dat de avond waarop hij zei dat hij haar zou ontmoeten dezelfde avond is als het dobbelspel. Hij trouwt niet met haar, en Adelaide is ontzettend boos op hem. Ze vertelt hem dat ze hem nooit meer wil zien.

Ondertussen staat Sarah's missie op het punt te worden gesloten, tenzij ze die kan laten opvullen voor een middernachtelijke gebedsbijeenkomst later die week. Sky hoort hiervan en sluit een deal met haar. Als zij met hem naar Havana gaat, zal hij de mannen die hij kent overhalen om naar de gebedsbijeenkomst te gaan. Omdat Sarah wanhopig is, gaat ze op zijn aanbod in. Aanvankelijk neemt Sky haar alleen mee naar Havana om de weddenschap te winnen, en gaat Sarah alleen met hem mee om haar missie te redden, maar terwijl ze in Havana zijn worden ze verliefd. Terwijl Sky afscheid van haar neemt, rennen Nathan en de andere gokkers de missie uit, waar ze het dobbelspel hadden gehouden. Sarah denkt dat hij haar alleen naar Havana heeft gebracht om haar weg te krijgen van de missie zodat Nathan het spel daar kon houden, en ze is erg boos op hem.

Sky is nog steeds verliefd op Sarah, dus besluit hij zich aan zijn deel van de deal te houden. Hij gaat een weddenschap aan met alle gokkers. Als hij verliest, zal hij elk van de gokkers duizend dollar geven. Als hij wint, zullen ze naar de gebedsbijeenkomst moeten gaan. Sky wint de weddenschap, en Sarah's missie is gered. Sarah beseft dat hij echt om haar geeft.

Later ontmoet Sarah Adelaide. Ze praten over Nathan en Sky en beseffen dat ze allebei verliefd zijn. Sarah besluit met Sky te trouwen, en Adelaide besluit met Nathan te trouwen.