Glyndŵr probeerde in 1400 gerechtelijke stappen te ondernemen, maar het hof zei hem het land aan Grey te geven. Grey vertelde Glyndŵr ook pas op het laatste moment dat zijn mannen nodig waren voor dienst in Schotland. Dit maakte het voor Glyndŵr onmogelijk de manschappen te zenden of zelfs maar een verklaring te geven voor het niet zenden van de manschappen. Weigeren of niet opvolgen van een bevel van de koning was verraad. De landerijen van Glyndŵr zouden worden ingenomen totdat hij kon bewijzen dat hij trouw was aan de koning of straf zou krijgen. Op 16 september verbrandden Glyndŵr en zijn broers de bezittingen van Grey. Drie dagen lang vielen zijn Welshe troepen het platteland van Flintshire en Denbighshire aan. Op 24 september werden de troepen van Glyndwr verslagen bij Welshpool.
De Grey vroeg Glyndŵr naar een bijeenkomst, maar arriveerde met een grote troepenmacht, en probeerde Glyndŵr gevangen te nemen. Glyndŵr ontsnapte en dook onder, waardoor hij in Engelse ogen een verrader werd. Koning Hendrik nam het land van de vrienden van Glyndŵr in en gaf het aan John Beaufort, zijn halfbroer. De opstand verspreidde zich over Wales in 1402. Lord Grey werd door de troepen van Glyndŵr gevangen genomen in een hinderlaag bij Ruthin in januari.
Er werd een losgeld van 10.000 mark voor hem gevraagd. Lord Grey moest beloven niet meer tegen Glyndŵr te vechten. Koning Hendrik IV stuurde 11 ridders om Glyndŵr te ontmoeten. Zij betaalden het geld om Grey vrij te laten. Van Lord Grey en zijn familie werd verwacht dat zij het geld zouden terugbetalen.
De familie Grey verkocht de heerlijkheid Ruthin in 1508 aan koning Hendrik VII toen de familie geld nodig had. []
