Hij bracht zijn eerste EP, "Did You Hear The Rain?", uit in november 2013 en zijn tweede EP "Cassy O'" in maart 2014. Zijn eerste studioalbum, "Wanted on Voyage", kwam uit in juni 2014 en bereikte nummer één in het Verenigd Koninkrijk en de top tien in zeven andere landen. Het album was ook het derde best verkochte album van 2014 in het Verenigd Koninkrijk.
Zijn tweede studioalbum, "Staying at Tamara's", werd uitgebracht in maart 2018, bereikte ook nummer één in het Verenigd Koninkrijk en de top tien in acht andere landen. De tweede single van het album, "Paradise", bereikte nummer twee in de Britse hitlijsten en zijn volgende single, "Shotgun", bereikte nummer één. Shotgun werd zijn eerste chart-topping single in het Verenigd Koninkrijk, Ierland en Australië.