L'Enfant verwees naar de heuvel die gekozen is als de plaats van het toekomstige Congresgebouw als "Jenkins Hill" of "Jenkins Heights". Het land behoorde echter al vele jaren toe aan de Carroll familie en werd in hun eigendomsakte vermeld als "New Troy." Sommige mensen hebben gezegd dat een man genaamd Jenkins ooit wat vee had geweid op de site van het Capitool (en dus werd zijn naam geassocieerd met de site), kunstenaar John Trumbull, die verschillende muurschilderingen zou schilderen in de rotonde van het Capitool, meldde in 1791 dat de site was bedekt met een dik bos, waardoor het een onwaarschijnlijke plek voor het vee om te grazen. Niemand weet wie Jenkins was en hoe zijn naam met de heuvel werd geassocieerd, zoals L'Enfant meldde.
De wijk die nu Capitol Hill heet, begon zich te ontwikkelen toen de regering op twee locaties begon te werken, het Capitool en de Washington Navy Yard. Het werd een aparte gemeenschap tussen 1799 en 1810 toen de federale overheid een belangrijke werkgever werd. De eerste fase in de vroege geschiedenis was die van een internaatgemeenschap die zich ontwikkelde voor leden van het Congres. In de beginjaren van de Republiek wilden maar weinig Congresleden zich in de stad vestigen. In plaats daarvan gaven de meesten er de voorkeur aan om in pensions op loopafstand van het Capitool te wonen.
In 1799 werd de Washington Navy Yard opgericht aan de oevers van de Anacostia-rivier en zorgde voor werkgelegenheid voor ambachtslieden die schepen bouwden en repareerden. Veel van de ambachtslieden die zowel bij de Navy Yard als bij de bouw van het Capitool werkzaam waren, kozen ervoor om op loopafstand te wonen, ten oosten van het Capitool en ten noorden van de Navy Yard. Zij werden de oorspronkelijke residentiële bevolking van de buurt. In 1806 koos president Thomas Jefferson de locatie van de Marinekazerne, die op loopafstand van zowel het Capitool als het Witte Huis moest liggen, niet ver van de Washington Navy Yard. In 1810 bloeiden winkels, goudsmeden, smeden en kerken in het gebied.
De Burgeroorlog resulteerde in meer bouw in het Capitool Hill gebied, inclusief nieuwe ziekenhuizen. De bouw van nieuwe huizen werd voortgezet in de jaren 1870 en 1880. De buurt begon zich te verdelen langs raciale en economische klassenlijnen.
Elektriciteit, leidingwater en loodgieterij werden geïntroduceerd in de jaren 1890 en waren voor het eerst beschikbaar in de binnenstad van het District Columbia, inclusief Capitol Hill. Er was een onroerend goed ontwikkeling boom tussen 1890 en 1910 als het Capitol Hill gebied werd een van de eerste buurten met deze moderne gemakken.
In 1976 voegde de National Park Service het Capitol Hill Historic District toe aan het Nationaal Register van Historische Plaatsen. Het is een van de grootste historische districten in de Verenigde Staten. De grenzen van het historische district zijn onregelmatig en strekken zich uit naar het zuiden vanaf F Street NE, tot aan 14th Street, tot aan South Capitol Street, en met een zuidelijke grens die voornamelijk wordt gemarkeerd door Virginia Avenue, maar die ook een deel van het grondgebied omvat tot aan M Street SE in het zuiden. Het omvat gebouwen uit de federale periode (1800 tot 1820) tot 1919, maar de meeste gebouwen zijn laat Victoriaans.
Capitol Hill is gedurende zijn hele bestaan een vrij stabiele middenklassebuurt gebleven. Het heeft in het midden van de 20e eeuw geleden onder een periode van economische achteruitgang en stijgende criminaliteit, maar heeft zich geleidelijk hersteld. Tijdens de zogenaamde "Crack Epidemic" van de jaren tachtig van de vorige eeuw werden de randen ervan vaak getroffen. Meer recentelijk heeft de buurt een intense gentrificatie ondergaan.
