Alkadieen

Schrijver: Leandro Alegsa Aanmaakdatum: 17 december 2020

In de organische chemie is een diene (/ˈdaɪ. iːn/ DY-een) of diolefin (/daɪˈoʊləf [ongeldige invoer: 'ɨ'] n/ dy-OH-lə-fin) een koolwaterstof die twee carbon pi-bindingen bevat. Geconjugeerde dienes zijn functionele groepen, met een algemene formule van CnH2n-2. Dienen en alkynen zijn functionele isomeren. Dienen komen af en toe in de natuur voor, maar worden veel gebruikt in de polymeerindustrie.

Klassen

Dienes kunnen worden onderverdeeld in drie klassen, afhankelijk van de relatieve locatie van de dubbele bindingen:

Gecumuleerde dienes hebben de dubbele bindingen die een gemeenschappelijk atoom delen zoals in een groep van verbindingen die allen worden genoemd.
Geconjugeerde dienes hebben geconjugeerde dubbele bindingen, gescheiden door een enkele binding.
Ongeconjugeerde dienes hebben de dubbele bindingen gescheiden door twee of meer enkele bindingen. Ze zijn meestal minder stabiel dan isomere geconjugeerde dienes.

Samenstellingen die meer dan twee dubbele bindingen bevatten, worden polyenes genoemd. Polyenen en dienes, delen veel van hun eigenschappen.

Cycloaddities

Een belangrijke reactie voor geconjugeerde dienes is de Diels-Alderreactie. Veel gespecialiseerde dienes zijn ontwikkeld om deze reactiviteit te benutten voor de synthese van natuurlijke producten, bijvoorbeeld Danishefsky's diene.

Sommige dienes: A: 1,2-Propadieen, ook bekend als alléén, is de eenvoudigste gecumuleerde diene. B: Isopreen, ook bekend als 2-methyl-1,3-butadieen, de voorloper van natuurlijk rubber. C: 1,3-butadieen, een precursor van synthetische polymeren. D: 1,5-Cyclooctadieen, een niet-geconjugeerd diene (merk op dat elke dubbele binding twee koolwaterstoffen van elkaar verwijderd is). E: Norbornadieen, een gespannen bicyclische en niet-geconjugeerde diene. F: Dicyclopentadieen. G: Linolzuur, een vetzuur dat nodig is in de menselijke voeding.

Vragen en antwoorden

V: Wat is een diene?

A: Een diene is een koolwaterstof die twee koolstof-pi-bindingen bevat.

V: Wat is de algemene formule van geconjugeerde diënen?

A: De algemene formule van geconjugeerde diënen is CnH2n-2.

V: Zijn diënen en alkynen functionele isomeren?

A: Ja, diënen en alkynen zijn functionele isomeren.

V: Bevat de natuur ook dienen?

A: Ja, dienen komen af en toe voor in de natuur.

V: Hoe worden dienen gebruikt in de polymeerindustrie?

A: Dienen worden veel gebruikt in de polymeerindustrie.

V: Bestaat er een specifieke uitspraak voor dienen?

A: Ja, diene wordt uitgesproken als /ˈdaɪ.iːn/ DY-een.

V: Welke andere naam gebruiken mensen om naar een diene te verwijzen?

A: Mensen noemen een diene ook wel een diolefine of /daɪˈoʊləfɪn/ dy-OH-lə-fin.