De Diels-Alderreactie (DA) is een chemische reactie tussen organische verbindingen. De reactie zorgt ervoor dat de verbindingen een nieuwe zeszijdige verbinding vormen. Dit wordt een cyclohexeen genoemd. Een geconjugeerd diene verbindt zich met een alkeen om het cyclohexeen te maken. Deze verbinding ziet eruit als een ring.
Deze reactie werd ontdekt door Otto Diels en Kurt Alder in 1928. In 1950 kregen zij de Nobelprijs voor de Scheikunde voor hun werk aan deze reactie. De DA-reactie is zeer nuttig, omdat het betekent dat cyclohexenen kunnen worden gemaakt met zeer weinig energie. Cyclohexenen worden gebruikt om complexe organische moleculen te maken. Een van de eerste toepassingen van de DA-reactie was het maken van insecticiden.
De DA-reactie maakt een nieuwe zeshoekige ringvormige verbinding. Een verbinding met twee dubbele bindingen die één koolstofatoom uit elkaar zijn, wordt verbonden met een andere verbinding met minstens één dubbele binding. Een DA-reactie kan ook gebeuren als sommige van de atomen in de nieuw gevormde ring geen koolstof zijn. Sommige DA-reacties zijn omkeerbaar. De reactie die wordt veroorzaakt tijdens het afbreken van het cyclische systeem wordt de retro-Diels-Alder genoemd. Deze retro-Diels-Alder verbindingen worden vaak gezien wanneer ze worden geanalyseerd met behulp van massaspectrometrie.
Sommige chemici noemen de Diels-Alderreactie de 'Mona Lisa' van de organische reacties. Net als de eenvoudige glimlach op het schilderij kan de reactie veel complexer zijn dan scheikundigen tot nu toe hebben ontdekt.
Lewiszuren (AlCl3, ZnCl2 en andere) werken als katalysator voor de reactie.