Vroege geschiedenis
Hoewel er een Romeinse weg werd aangelegd die Londen met de zuidkust verbond en door het huidige Burgess Hill liep, is er geen bewijs dat de Romeinen zich in het gebied vestigden.
Vanaf de veertiende eeuw of vroeger werd op 24 juni op deze gemeenschappelijke grond de jaarlijkse midzomerkermis gehouden. De laatste schapen- en lammerenmarkt werd in 1913 gehouden.
Met de ontwikkeling van de spoorweg van Londen naar Brighton realiseerden de ondernemers zich echter al snel dat het veel goedkoper en gemakkelijker was om schapen per trein te vervoeren dan over de oude weg. De handel in dieren begon zich vooral af te spelen op markten langs het spoor, zoals die in de treinstations van Hassocks, Haywards Heath en Lewes. Aan het begin van de 20e eeuw had de dierenhandel het gebied rond Burgess Hill zo goed als verlaten.
1700 tot 1900
In het begin van de zeventiende eeuw waren er veel kleine baksteen- en dakpanfabrieken en in die tijd werden stukken gemeenschapsgrond toegewezen voor de bouw van huizen en kleine bedrijven. Aan het begin van de achttiende eeuw was de steenbakkerij uitgebreid en waren er vier winkels en een of twee drinkhuizen op de gemeenschappelijke grond gevestigd. Het met de hand metselen gebeurde tot voor kort nog door Keymer Tiles (voorheen Keymer Brick and Tile company), waarvan de tegels te vinden zijn in gebouwen zoals St. James Church, Piccadilly en Manchester Central Station (nu G-Mex).
De groei van Brighton aan het eind van de achttiende en het begin van de negentiende eeuw bracht beroepsmensen met zich mee die op zoek waren naar een plaats om te wonen. Tussen 1850 en 1880 veranderde het gebied van een kleine plattelandsnederzetting in een stad met 4.500 inwoners.
In 1897 werden de Victoria Pleasure Gardens geopend door de plaatselijke naam Edwin Street, een bekende boer en slager. De tuinen werden geopend ter ere van het diamanten jubileum van koningin Victoria en bevatten een groot meer en wat alleen kan worden omschreven als een kleine vroege versie van een achtbaan, bekend als een switchback . Het meer werd gebruikt om te varen in de zomer, en te schaatsen in de winter. Het bevroren meer werd altijd getest door Mr Street, een man van 23 steen, voordat het in de winter werd gebruikt. Dit gebied is nu het Victoria Business Park.
1900 tot heden
De stad werd geleidelijk groter en kende haar grootste bevolkingstoename tussen de jaren 1951 en 1961, toen het inwonertal van ongeveer 7.000 inwoners bijna verdubbelde. Hierdoor kreeg Burgess Hill de titel van snelst groeiende stad in het zuid-oosten. In 1956 werd het industrieterrein Victoria voltooid, dat sindsdien is uitgebreid. Het bevat nu de plaatselijke hoofdkantoren van twee grote internationale bedrijven. In 1986 werd een kleiner industrieterrein in het noorden van de stad ontwikkeld, bekend als Sheddingdean Industrial Estate. Zowel Sheddingdean als Victoria zijn nu omgedoopt tot bedrijvenparken.
In de tweede helft van de 20e eeuw hebben woonwijken hun aandeel gehad in de bevolkingsgroei van Burgess Hill; in het westen van de stad zorgden zij voor een brede mix van nieuwe bewoners, waaronder veel jonge gezinnen, en in de wijk Folders Lane vestigden zich meer gezinnen, samen met enkele rijkere bewoners.
De volgende belangrijke ontwikkeling was Priory Village in het zuidwesten van Burgess Hill, ook wel Tesco Estate genoemd, vanwege de nabijheid van de supermarkt. Ook dit bracht een mix van inkomens met zich mee, waaronder veel jonge gezinnen.
Er zij op gewezen dat, naast de bovengenoemde ontwikkelingen, er twee gemeentewijken in de stad zijn gebouwd - één in de buurt van Cants Lane, in het noordoosten van de stad, en het gebied rond Denham Road in het westen, die beide natuurlijk bijdragen tot de steeds groeiende bevolking van de stad.
Hoewel het nu deel uitmaakt van de stad, was World's End, ten noorden van de stad, oorspronkelijk een afzonderlijke gemeenschap. Het heeft nog steeds zijn eigen winkels en vereniging, en wordt bediend door het station van Wivelsfield.