Enol
Een enolaat is een alkeen met een OH-groep aan een uiteinde van de dubbele binding. Het wordt een enolaat genoemd als het proton op het zuurstofatoom is weggenomen.
Enolen zijn tautomers van ketonen of aldehyden. Tautomers zijn moleculen die alleen verschillen in de plaats van een waterstofatoom. Enolen kunnen heel gemakkelijk uit ketonen of aldehyden worden gemaakt met behulp van een base. Ze zijn vrij onstabiel, omdat de C=O-binding sterker is dan de C=C-binding. Ze kunnen echter veel interessante reacties uitvoeren. Het beste voorbeeld is de aldolreactie.
Enolen van ketonen kunnen aan twee verschillende kanten worden gemaakt. Het is belangrijk te kunnen kiezen aan welke kant moet worden gereageerd. De kant met minder substituenten is het gemakkelijkst te reageren: deze kan bij lage temperatuur worden gemaakt met een volumineuze base. Dit wordt het kinetische enolaat genoemd. De andere kant, met meer substituenten, is moeilijker te reageren. Hiervoor zijn hogere temperaturen nodig. Dit wordt het thermodynamische enolaat genoemd.
Een enol
Kinetische (1) en thermodynamische (2) enolaten
Vragen en antwoorden
V: Wat is een enol?
A: Een enol is een alkeen met een OH-groep aan een uiteinde van de dubbele binding.
V: Wat is een enolaat?
A: Een enolaat is een enol waarbij het proton op het zuurstofatoom is verwijderd.
V: Wat zijn tautomeren?
A: Tautomeren zijn moleculen die alleen verschillen in de positie van een waterstofatoom.
V: Hoe kunnen enolen worden gemaakt uit ketonen of aldehyden?
A: Enolen kunnen gemakkelijk worden gemaakt uit ketonen of aldehyden met behulp van een base.
V: Waarom zijn enolen instabiel?
A: Enolen zijn instabiel omdat de C=O-binding sterker is dan de C=C-binding.
V: Wat is de aldolreactie?
A: De aldolreactie is een interessante reactie die met enolen kan worden uitgevoerd.
V: Hoe kan de kant van een enol met minder substituenten geschikt worden gemaakt voor de reactie?
A: De kant van een enol met minder substituenten, het zogenaamde kinetisch enolaat, kan bij lage temperatuur worden gemaakt met een volumineuze base voor de reactie.
