Een aldehyde (/ˈældɪhaɪd/) is een organische verbinding. Het bevat een formylgroep. Een formylgroep is een deel van een molecuul met de structuur R-CHO. Hij bestaat uit een koolstof die dubbel gebonden is aan zuurstof. De zuurstof is ook gebonden aan waterstof en een R-groep. Een zijketen is de rest van het molecuul. De groep zonder de zijketen wordt de aldehydegroep of formylgroep genoemd. Aldehyden verschillen van ketonen omdat de formylgroep bij een aldehyde aan het eind van het molecuul zit. Bij ketonen zit de formylgroep in het midden van het molecuul. Aldehyden komen veel voor in de organische chemie. Veel geurstoffen (verbindingen die geuren produceren) zijn aldehyden.
Aldehyde
Structuur en binding
Aldehyden hebben een koolstof die dubbel gebonden is aan een zuurstof. Hierdoor zijn ze licht polair. Hierdoor hebben aldehyden een aantal eigenschappen. Een van de belangrijkste daarvan is oplosbaarheid in water.
Nomenclatuur
IUPAC-namen voor aldehyden
De gebruikelijke namen voor aldehyden zijn niet altijd de officiële namen. De IUPAC-namen zijn echter nuttig. De IUPAC beveelt de volgende nomenclatuur voor aldehyden aan:
- Aldehyden zonder ringen van koolstof worden genoemd op basis van de langste koolstofketen die het aldehyde bevat. Zo wordt HCHO genoemd op basis van methaan, en CH3CH2CH2CHO op basis van butaan. De naam wordt gevormd door de uitgang -e van het moederalkaan te veranderen in -al. HCHO wordt methanal genoemd. CH3CH2CH2CHO wordt butanal genoemd.
- Als er een -CHO-groep aan een ring zit, dan wordt -carbaldehyde aan het eind van de naam toegevoegd. Daarom staat C6H11CHO bekend als cyclohexaancarbaldehyde. Als er andere namen zijn die aan het eind van het woord moeten worden toegevoegd omdat er andere functionele groepen aanwezig zijn, wordt formyl- aan het begin van het woord toegevoegd. Methanoyl- wordt soms in plaats daarvan toegevoegd, maar formyl- is beter.
Etymologie
Het woord aldehyde komt uit het Latijn. Het werd afgekort van alcohol dehydrogenatus (gedehydrogeneerde alcohol). Het woord aldehyde is bedacht door Justus von Liebig. In het verleden werden aldehyden soms vernoemd naar de overeenkomstige alcoholen, bijvoorbeeld vineus aldehyde voor aceetaldehyde. (Vinous komt van het Latijnse woord voor wijn, de traditionele bron van ethanol).
De term formylgroep komt van het Latijnse of Italiaanse woord formica dat mier betekent.
Fysische eigenschappen en karakterisering
Aldehyden hebben veel verschillende eigenschappen. Deze eigenschappen veranderen sterk als de rest van het molecuul verandert. Kleinere aldehyden zijn beter oplosbaar in water. Formaldehyde en aceetaldehyde zijn volledig oplosbaar in water. Veel aldehyden hebben een sterke geur. Aldehyden breken af in de lucht.
Twee van de belangrijkste aldehyden, formaldehyde en acetaldehyde, hebben de neiging lange ketens te vormen. Dit wordt polymerisatie genoemd.
Natuurlijk voorkomende aldehyden
Veel aldehyden worden gevonden in essentiële oliën en zijn de reden voor hun geur. Cinnamaldehyde, cilantro en vanilline ontlenen allemaal hun geur aan aldehyden.
Veel voorkomende reacties
Aldehyden zijn zeer reactief en nemen deel aan vele reacties". In de industrie worden aldehyden gebruikt voor de bereiding van weekmakers, polyolen en alcoholen. In de biologie worden aldehyden gebruikt om aminegroepen te vervangen en suikers te vormen.
Dialdehyden
Een dialdehyde is een molecuul met twee aldehyden. De namen van dialdehyden hebben de uitgang -dial of -dialdehyde. Sommige dialdehyden zijn genoemd naar het zuur waar ze op lijken. Een voorbeeld is butaandial, dat ook wel succinaldehyde wordt genoemd (van barnsteenzuur).
Voorbeelden van aldehyden
- Methanal (formaldehyde)
- Ethanal (acetaldehyde)
- Propanal (propionaldehyde)
- Butanal (butyraldehyde)
- Benzaldehyde
- Cinnamaldehyde
- Tolualdehyde
- Furfural
- Retinaldehyde
Dialdehyden
- Glyoxal
- Malondialdehyde
- Succindialdehyde
- Glutaaraldehyde
- Ftaalaldehyde
Gebruikt
Van alle aldehyden wordt formaldehyde het meest geproduceerd. Er wordt ongeveer 6 miljoen ton per jaar van gemaakt. Het wordt voornamelijk gebruikt om harsen te maken, gemengd met ureum, melamine en fenol. Bakeliet wordt op deze manier gemaakt. Een ander veelgebruikt aldehyde is butyraldehyde. Er wordt 2 en een half miljoen ton per jaar van gemaakt. Ooit werd veel acetaldehyde gemaakt, maar tegenwoordig veel minder. Dat komt omdat chemicaliën die vroeger van acetaldehyde werden gemaakt, nu op andere manieren worden gemaakt.
Verwante pagina's
Vragen en antwoorden
V: Wat is een aldehyde?
A: Een aldehyde is een organische verbinding die een formylgroep bevat.
V: Wat is een formylgroep?
A: Een formylgroep is een deel van een molecuul met de structuur R-CHO, dat bestaat uit een koolstof die dubbel gebonden is aan zuurstof en ook gebonden is aan waterstof en een R-groep.
V: Wat is een zijketen in een molecuul?
A: Een zijketen is de rest van het molecuul zonder de functionele groep.
V: Wat is de functionele groep in een aldehyde?
A: De functionele groep in een aldehyde is de aldehydegroep of formylgroep.
V: Waarin verschillen aldehyden van ketonen?
A: De formylgroep in aldehyden bevindt zich aan het einde van het molecuul, terwijl hij in ketonen in het midden zit.
V: Wat is het belang van aldehyden in de organische chemie?
A: Aldehyden komen veel voor in de organische chemie en worden in veel reacties gebruikt als reactant of tussenproduct.
V: Wat zijn enkele veel voorkomende toepassingen van aldehyden?
A: Veel parfums, zoals Chanel No. 5, bestaan uit aldehyden. Ze kunnen worden gebruikt als conserveringsmiddel in levensmiddelen. Ze worden gebruikt als tussenproduct bij de productie van geneesmiddelen, kleurstoffen en andere chemicaliën.