De Eerste Slag om Winchester werd uitgevochten op 25 mei 1862, in en rond Frederick County en Winchester, Virginia tijdens de Amerikaanse Burgeroorlog. De slag was een overwinning in de veldtocht van generaal-majoor Thomas J. "Stonewall" Jackson van het confederale leger door de Shenandoah-vallei. Jackson omsingelde de rechterflank van het leger van de Unie onder generaal-majoor Nathaniel P. Banks. De troepen van de Unie trokken zich over de rivier de Potomac terug naar Maryland. Door verwarring onder de bevelhebbers van de Geconfedereerden was Jackson niet in staat Banks te achtervolgen tot in Maryland.