Orkaan Lenny was de laatste grote orkaan, orkaan, storm en depressie van het Atlantische orkaanseizoen 1999. Er zijn drie belangrijke redenen om ons Lenny te herinneren. Eén: het was de sterkste Atlantische orkaan van november; twee: de schade die hij in Puerto Rico en de Maagdeneilanden aanrichtte en drie: hij bewoog zich in de tegenovergestelde richting van wat stormen gewoonlijk doen in de Caribische Zee. Sommige mensen van het National Hurricane Center gaven hem de bijnaam "Wrong Way Lenny". Lenny liet 330 miljoen dollar schade achter, maar dit bedrag is waarschijnlijk niet alle schade. Dit komt omdat de schade alleen werd gerapporteerd voor Amerikaanse gebieden, zoals Puerto Rico en de Amerikaanse Maagdeneilanden.