Planning en bouw
In 1969 was Sears, Roebuck & Co. de grootste retailer ter wereld, met ongeveer 350.000 werknemers. Sears wilde veel van zijn werknemers in één gebouw in het westelijke deel van Chicago's Loop onderbrengen. Het bedrijf kreeg een locatie bij West Chicago Loop niet ver van Grant Park. Sears kocht uiteindelijk de West Chicago Loop locatie en kocht 15 oude gebouwen van 100 eigenaren en betaalde 2,7 miljoen dollar aan de stad. Sears en de stad Chicago keurden het ontwerp goed en de bouw begon in april 1971. Sears had 3 miljoen vierkante voet (280.000 m2 ) kantoorruimte nodig voor de geplande toren. Ze huurden de architecten Skidmore, Owings & Merrill (SOM) in. Sears betaalde voor de bouw van het gebouw. Architecten Bruce Graham en Fazlur Khan ontwierpen het gebouw. Zij ontwierpen het als negen vierkante "buizen". Ze werden verbonden in een 3×3 metalen omhulsel dat een vierkante basis vormde met zijden van 69 meter. Alle negen buizen zouden stijgen tot de 50e verdieping van het gebouw, waar de noordwestelijke en zuidoostelijke buizen eindigen. De noordoostelijke en zuidwestelijke buizen bereiken de 66e verdieping en de noordelijke, oostelijke en zuidelijke buizen eindigen op de 90e verdieping. De laatste westelijke en centrale buizen bereiken 108 verdiepingen. De Sears Tower was het eerste gebouw dat dit ontwerp gebruikte. Het was zowel goedkoper als sterker. Met 1.450 voet had het meer ruimte en was het hoger dan het Empire State Building. Het kostte veel minder per oppervlakte-eenheid. Het systeem werd een succes in de wolkenkrabberbouw en werd gebruikt in de meeste superhoge gebouwen.
Met de vloeren die overbleven besloot Sears ze te verhuren aan andere bedrijven voor kantoren. Kleine metalen vloeren werden toegevoegd om de mensen die in de toren werkten voldoende ruimte te geven. De architecten van Skidmore stelden een toren voor met grote, 5.100 m2 grote vloeren in het onderste deel van het gebouw. Zij voegden ook metalen vloeren toe met veel tegenslagen, die de toren zijn bekende uiterlijk zouden geven.
De toren passeerde de hoogte van het onvoltooide World Trade Center in New York en werd daarmee het hoogste gebouw ter wereld. De hoogte werd beperkt door de Federal Aviation Administration (FAA) om het luchtverkeer te beschermen. Op de top van het gebouw werden twee antennes toegevoegd voor televisie- en radio-uitzendingen. Het gebouw werd voltooid in mei 1973 en het volgende jaar geopend. De bouw kostte ongeveer 150 miljoen dollar.
Op de toren zijn zwarte banden aangebracht rond de 29e-32e, 64e-65e, 88e-89e en 104e-108e verdieping. Deze geven de omgevingssteunen van het gebouw aan en verbergen de gordelspanten. Hoewel het toevoegen van een sprinklerinstallatie niet verplicht was, werd het gebouw er vanaf het begin mee gebouwd. Er zijn ongeveer 40.000 sprinklerkoppen in het gebouw. Ze hebben 4 miljoen dollar gekost.
In februari 1982 werden twee televisieantennes aan het gebouw toegevoegd, waardoor de totale hoogte toenam tot 520,3 meter. De westelijke antenne werd groter gemaakt, waardoor de totale hoogte op 5 juni 2000 527 m bedroeg. Dit werd gedaan om de ontvangst van de lokale NBC-zender WMAQ-TV te verbeteren.
Juridische stappen
Toen de bouw van het gebouw in 1972 de 50e verdieping bereikte, klaagden mensen Sears aan en wilden voorkomen dat het gebouw 67 verdiepingen zou passeren. De rechtszaken zeiden dat boven de 67e verdieping de televisiesignalen slecht zouden zijn.
Het Illinois Citizens' Committee for Broadcasting wilde dat de Federal Communications Commission (FCC) zou verhinderen dat het gebouw hoger werd. Op 26 mei 1972 ondernam de Commissie geen actie omdat ze niet bevoegd was iets te doen. Op 30 juni 1972 steunde het Hooggerechtshof van Illinois hun besluit. Op 8 september 1972 steunde het United States Court of Appeals for the Seventh Circuit het besluit van de FCC, waarmee een einde kwam aan de rechtszaak.
Na opening
De toren had niet zo veel bedrijven die kantoorruimtes kochten en was jarenlang halfleeg. In de jaren 2000 begonnen veel bedrijven in de toren te vertrekken vanwege terroristische dreigingen of omdat ze betere kantoorruimtes hadden gevonden.
In 1984 besloot Sears het uiterlijk van de onderste verdiepingen te verbeteren voor burgers en toeristen. Hun oplossing was het creëren van een nieuwe ingang, die bekend werd als "Lunchbox-ingang". Eind jaren tachtig wilde Sears het gebouw verkopen. In juli 1990, zonder mogelijke kopers, sloot Sears een hypotheeklening op de toren af voor 850 miljoen dollar bij MetLife en AEW Capital Management. Sears sprak in 1994 opnieuw over de lening. Dit leidde tot een overeenkomst waarbij Sears niet langer verantwoordelijk zou zijn voor de lening van $850 miljoen, hoewel het alleen de naam van het gebouw zou bezitten. Als onderdeel van de overeenkomst uit 1994 zouden AEW en Metlife in 2003 eigenaar zijn van het gebouw.
In 1990 wilde het advocatenkantoor van Keck, Mahin & Cate uit de toren verhuizen naar 77 West Wacker Drive. Slechts twee jaar later begon Sears te verhuizen uit de toren naar Hoffman Estates, Illinois.
In 1997 kocht het Canadese bedrijf TrizecHahn echter het AEW-aandeel in het gebouw voor 110 miljoen dollar. Na de aanslagen van 11 september kondigden twee van de grootste kantoorpartners, Goldman Sachs en Merrill Lynch, snel plannen aan om de 300.000 ft grote ruimte van het gebouw,2 , te verlaten. In 2003 verkocht Trizec zijn aandeel in de toren aan MetLife voor $9 miljoen.
In 2004 verkocht MetLife het gebouw aan een groep investeerders uit New York City en Skokie, Illinois. De prijs bedroeg 840 miljoen dollar, waarvan 825 miljoen dollar als hypotheek.
In juni 2006 werden zeven mannen door de FBI gearresteerd en beschuldigd van plannen om de toren te vernietigen. De zaak kwam in oktober 2007 voor de rechter. Na drie processen werden vijf van de verdachten veroordeeld en twee vrijgesproken. De leider van de groep, Narseal Batiste, werd veroordeeld tot 13,5 jaar gevangenisstraf. Als reactie op de mogelijke dreiging van een aanslag verhuisde de grootste bedrijfsruimte van het gebouw op dat moment, Ernst & Young, begin 2009 naar North Wacker Drive.
Sinds 2007 dachten de eigenaars aan de bouw van een hotel aan de noordkant van het gebouw. In het oorspronkelijke ontwerp werd gedacht aan een tweede gebouw. Het plan werd uiteindelijk geannuleerd omdat de stad de bouw van een hoog gebouw op die locatie niet toestond.
In februari 2009 kondigden de eigenaars aan dat zij overwogen het gebouw zilver te schilderen, een idee dat later werd ingetrokken. Er werd gehoopt dat een nieuwe verfbeurt het gebouw zou "rebranden" en zijn energie-efficiëntie zou aantonen voor een bedrag van 50 miljoen dollar.
In 2015 kocht de Blackstone Group de toren voor een gemelde 1,3 miljard dollar, de hoogste prijs ooit betaald voor een Amerikaans pand buiten New York City. In 2017 kondigde Blackstone een renovatie van 500 miljoen dollar aan voor het gebouw, zoals de bouw van een commerciële ruimte van zes verdiepingen op het plein van de toren.
In mei 2020 liepen na vele dagen regen de drie kelderverdiepingen van het gebouw onder water. Hierdoor viel de stroom uit en gingen veel televisie- en radiostations uit de lucht.
Naamrechten
De naamgevingsrechten van Sears eindigden in 2003, maar het gebouw heette nog jarenlang de Sears Tower. In maart 2009 kwam de Britse verzekeringsmaatschappij Willis Group Holdings overeen een deel van het gebouw te huren en kreeg de naamrechten. Op 16 juli 2009 werd het gebouw officieel omgedoopt tot de Willis Tower. Op 13 augustus 2012 zei United Airlines dat het zijn hoofdkantoor verhuisde van 77 West Wacker Drive naar de Willis Tower.
De naamgevingsrechten blijven wettelijk 15 jaar geldig, waardoor het mogelijk is dat de naam van het gebouw binnenkort weer verandert. Veel inwoners van Chicago noemen de toren nog steeds bij zijn oude naam. Een juli 2009 CNN artikel toonde aan dat sommige Chicagoans de toren niet bij zijn nieuwe naam willen noemen. Een oktober 2010 artikel van Chicago magazine noemde het gebouw een van de 40 belangrijkste dingen van Chicago. De auteur van het artikel wilde het niet de "Willis Tower" noemen. Time magazine noemde de naamsverandering een van de top 10 slechtste bedrijfsnaamveranderingen.
Klimmen
Op 25 mei 1981 beklom Dan Goodwin de toren terwijl hij zuignappen gebruikte en een Spider-Man kostuum droeg. De brandweer van Chicago probeerde hem tegen te houden, maar hij maakte de eerste succesvolle beklimming van de toren buiten. Goodwin werd gearresteerd op de top na de zeven uur durende klim en werd later beschuldigd van huisvredebreuk.
In augustus 1999 beklom Alain "Spiderman" Robert het gebouw helemaal naar de top met alleen zijn handen en voeten. Hij beklom de laatste 20 verdiepingen van het gebouw.
Sinds 2009 organiseert de Willis Tower SkyRise Chicago, 's werelds hoogste trap ter wereld, als liefdadigheidsevenement. Tijdens het evenement kunnen mensen legaal de 103 verdiepingen tellende trap van het gebouw oplopen.