Chicago is een stad in de Amerikaanse staat Illinois. Het is de op twee na grootste stad van de Verenigde Staten. In 2018 telde de stad 2.705.994 inwoners. Het is de stad met de grootste bevolking in het Midwesten van de Verenigde Staten. Chicago is de belangrijkste stad van de agglomeratie Chicago, of Chicagoland. De agglomeratie Chicago telt 10 miljoen inwoners. Dit grootstedelijk gebied heeft de op twee na grootste bevolking van de Verenigde Staten.

Chicago ligt aan het Michiganmeer. Chicago werd een stad in 1837 en ligt tussen de Grote Meren en het stroomgebied van de Mississippi. Het groeide snel in het midden van de 19e eeuw. De grote brand van Chicago in 1871 verwoestte vele vierkante kilometers en maakte meer dan 100.000 mensen dakloos. Er werden grote inspanningen geleverd om de stad weer op te bouwen. De bevolking van Chicago groeide toen er meer banen in de bouw kwamen. Tegen 1900 was Chicago de op vier na grootste stad ter wereld. Chicago staat bekend om zijn stadsplanning en bestemmingsplannen, bijvoorbeeld nieuwe bouwstijlen van de Chicago School of architecture, de ontwikkeling van de City Beautiful Movement, en de wolkenkrabber met stalen frame. Chicago bouwde de eerste wolkenkrabber ter wereld in 1885, het Home Insurance Building.

Chicago is een centrum voor financiën, cultuur, handel, industrie, onderwijs, technologie, telecommunicatie en transport. Het is een van de grootste markten ter wereld. De internationale luchthaven O'Hare is de vijfde of zesde drukste luchthaven ter wereld en de eerste of tweede in de Verenigde Staten. De regio heeft het grootste aantal federale snelwegen. Het heeft ook veel spoorwegen.Globalization and World Cities Research Network noemt Chicago een alfa global city. De Global Cities Index plaatste Chicago in 2017 op de zevende plaats in de wereld. Het gebied rond Chicago genereerde in 2018 689 miljard dollar. Het heeft een zeer diverse en evenwichtige economie. Chicago is de thuisbasis van verschillende Fortune 500-bedrijven, waaronder Allstate, Boeing, Exelon, Kraft Heinz, McDonald's, Mondelez International, Sears, United Airlines Holdings en Walgreens.

58 miljoen mensen bezochten Chicago in 2018. Het was de tweede meest bezochte stad in de Verenigde Staten. New York City had 65 miljoen bezoekers in 2018. Chicago had de eerste plaats in de 2018 Time Out City Life Index. Deze index was een enquête over de levenskwaliteit in verschillende gebieden. 15.000 mensen in 32 steden deden het onderzoek.

Enkele bezienswaardigheden in de stad zijn Millennium Park, Navy Pier, de Magnificent Mile, het Art Institute of Chicago, Museum Campus, de Willis (Sears) Tower, Grant Park, Chicago Riverwalk, het Museum of Science and Industry, en Lincoln Park Zoo. Er zijn veel universiteiten en hogescholen, bijvoorbeeld University of Chicago, Northwestern University en de University of Illinois at Chicago. Chicago heeft professionele sportteams in de grote professionele competities, en twee zijn Major League Baseball teams.