West begon zijn muziekcarrière als producer die beats maakte voor lokale artiesten uit Chicago. Hij stond erom bekend dat hij in deze beats samples nam van oude en populaire soulnummers, deze versnelde, de toonhoogte verhoogde en deze samples in zijn beats stopte om het geluid te versterken. Dit wordt Chipmunk Soul genoemd. Eind jaren negentig werd West lid van de amateur rapgroep Go-Getters met GLC, Timmy G en Really Doe. In 1999 brachten zij hun enige album uit, World Record Holders.
In 2003 bracht West zijn eerste mixtape uit, Get Well Soon.... In Get Well Soon.... rapte hij op een instrumental van Twista's single "Slow Jamz". In 2004. Wests eerste album The College Dropout werd uitgebracht door Roc-A-Fella. Het kwam op nummer twee binnen in de Billboard 200. Van het album werden vijf singles uitgebracht. Dat jaar begon West een platenlabel genaamd GOOD Music. John Legend is getekend bij het label. West werd genomineerd voor drie American Music Awards.
In 2005 verscheen Wests tweede album Late Registration. Van het album werden vijf singles uitgebracht. De tweede single "Gold Digger" werd genomineerd voor Record of the Year bij de Grammy Awards van 2006. West werd ook genomineerd voor Best New Artists. Andere rappers op het album waren Jay-Z, Ludacris en Mos Def. In 2005 bracht West zijn eerste modelijn uit. Wests derde album Graduation kwam uit in 2007. Het album werd genomineerd voor acht Grammy Awards. Van het album werden vijf singles uitgebracht. De tweede single van het album "Stronger" won een Grammy Award voor Best Rap Solo Performance.
In 2008 verscheen Wests vierde album 808s & Heartbreak. Het album werd gezongen in plaats van gerapt door West. In de eerste week werden er 450.145 exemplaren van verkocht. West acteerde in 2008 in de film The Love Guru.
My Beautiful Dark Twisted Fantasy werd in 2010 uitgebracht op Roc-A-Fella Records. Muziekcritici gaven het geweldige recensies. Pitchfork gaf het album een score van 10/10. Pitchfork geeft zelden 10/10, dus dit was een grote prestatie. Rolling Stone gaf het vijf van de vijf sterren. Van het album werden vier singles uitgebracht.
In 2011 bracht West een album uit met Jay-Z genaamd Watch the Throne. In 2011 werd "All of the Lights" uitgebracht als vierde single van My Beautiful Dark Twisted Fantasy. Rihanna zong erin.
Op 23 mei 2012 werd een korte film van West, genaamd Cruel Summer, voor het eerst vertoond op het filmfestival van Cannes 2012. De film kreeg goede kritieken. De naam van de film kwam van een album dat West uitbracht op zijn platenlabel GOOD Music, genaamd Cruel Summer.
Op 18 juni 2013 kwam Wests zesde album Yeezus uit. Het album kreeg zeer goede recensies van muziekcritici. In november 2013 gaf West een lezing aan de Harvard University. Op 15 november 2013 verscheen de single "Thank You" van Busta Rhymes. West rapte erop met Lil Wayne en Q-Tip. Op 24 november 2013 zei West in een interview dat hij zijn zevende album aan het maken is. "New Slaves" werd genomineerd voor Best Rap Song bij de 2014 Grammy Awards. Op 27 juni 2015 headlined West Glastonbury Festival 2015 tot veel controverse.
Op 14 februari 2016 bracht Kanye West The Life of Pablo uit op Tidal, de online muziekdienst van Jay-Z. Op 1 april 2016 bracht West The Life Of Pablo uit op andere muziekdiensten, waaronder Spotify, Apple Music en Google Play Music.
Op 1 juni 2018 bracht Kanye West ye.
In 2018 bracht Kanye West een album uit met Kid Cudi genaamd Kid See Ghosts.
