Chiraliteit
Chiraliteit is wanneer een voorwerp aanwezig is in twee vormen die elkaars spiegelbeeld zijn.
De twee vormen kunnen niet over elkaar heen gelegd worden. Menselijke handen zijn chiraal. De linkerhand is een spiegelbeeld van de rechterhand. Je kunt niet een van je handen draaien of bewegen om er precies hetzelfde uit te zien als de andere. Daarom kun je geen linkerhandschoen over je rechterhand doen, of de rechterhand van iemand schudden met je linkerhand.
De twee enantiomeren van broomchloorfluormethaan
Twee enantiomeren van een generiek aminozuur
In de chemie
In de chemie verwijst chiraliteit naar moleculen. Een chiraal molecuul heeft twee vormen die elkaars spiegelbeeld zijn, maar verder identiek.
Chemici noemen deze enantiomeren of optische isomeren. Omdat het verschil tussen rechter- en linkerhand gemakkelijk te begrijpen is, noemen chemici enantiomeren ofwel 'rechts' ofwel 'links'. Een mengsel van gelijke hoeveelheden van de twee enantiomeren wordt een racemisch mengsel genoemd.
Moleculaire chiraliteit is heel gewoon. Het komt voor in de stereochemie, anorganische chemie, organische chemie, fysische chemie en biochemie.
De symmetrie van een molecuul (of een ander voorwerp) vertelt ons of het chiraal is. Een molecuul is achiraal (niet chiraal) als het een symmetrieas heeft.
Racemische mengsels
Een racemisch mengsel is een mengsel met gelijke hoeveelheden linkse en rechtse enantiomeren van een chiraal molecuul.
Homochiralisme in de biologie
Veel biologisch actieve moleculen zijn chiraal, waaronder aminozuren (de bouwstenen van eiwitten) en suikers. De meeste van deze verbindingen hebben dezelfde chiraliteit. De meeste aminozuren zijn L (linksdraaiend) en suikers D (rechtsdraaiend). Eiwitten gemaakt van L-aminozuren staan bekend als linkshandige eiwitten, terwijl D-aminozuren rechtshandige eiwitten opleveren.
Over de oorsprong van homochiraliteit wordt veel gediscussieerd. De meesten geloven dat de oorspronkelijke oorsprong van chiraliteit puur willekeurig was. Zij denken dat als er elders in het heelal op koolstof gebaseerde levensvormen bestaan, de chemie een andere chiraliteit zou kunnen hebben. Andere theorieën zijn mogelijk.
Enzymen, die chiraal zijn, werken meestal slechts met één enantiomeer van een chiraal substraat. Stel je voor dat een enzym een handschoenachtige holte heeft waarin een substraat past. Als deze handschoen rechtshandig is, zal één enantiomeer erin passen en gebonden worden, terwijl het andere enantiomeer slecht past en waarschijnlijk niet zal binden.
Het was economisch voor levensvormen om de ene of de andere vorm van elk type chirale verbinding aan te nemen. Zo hebben we geen twee enzymen nodig voor elke chemische reactie waarbij chiraliteit een rol speelt.
Vragen en antwoorden
V: Wat is chiraliteit?
A: Chiraliteit is wanneer een voorwerp twee vormen heeft die elkaars spiegelbeeld zijn en niet over elkaar heen gelegd kunnen worden.
V: Wat is een voorbeeld van chiraliteit in het menselijk lichaam?
A: De menselijke handen zijn een voorbeeld van chiraliteit. De linkerhand is een spiegelbeeld van de rechterhand.
V: Kun je een linkshandige handschoen aan je rechterhand doen?
A: Nee, je kunt geen linkshandige handschoen aan je rechterhand doen omdat ze chiraal zijn en spiegelbeelden van elkaar.
V: Waarom mag je iemands rechterhand niet schudden met je linkerhand?
A: Het wordt als onbeleefd beschouwd om iemand de hand te schudden met de linkerhand, maar het is ook moeilijk vanwege de chiraliteit. De linkerhand is een spiegelbeeld van de rechterhand en kan niet over elkaar heen gelegd worden.
V: Is chiraliteit uniek voor mensen?
Antwoord: Nee, chiraliteit komt in veel objecten voor, zowel natuurlijke als door de mens gemaakte objecten.
V: Kan een chiraal voorwerp zo getransformeerd worden dat het precies op zijn spiegelbeeld lijkt?
A: Nee, een chiraal voorwerp kan niet zo getransformeerd worden dat het precies op zijn spiegelbeeld lijkt door het te draaien of te verplaatsen. De twee vormen kunnen niet over elkaar heen gelegd worden.
V: Wat is het belang van chiraliteit in de chemie?
A: Chiraliteit is belangrijk in de chemie omdat moleculen met chirale centra kunnen bestaan als enantiomeren, die een verschillende biologische activiteit hebben en verschillende effecten op het lichaam kunnen hebben.
