Aminozuur

Aminozuren zijn de bouwstenen van eiwitten. In eukaryoten zijn er 20 standaard aminozuren waaruit bijna alle eiwitten worden gemaakt.

In de biochemie is een aminozuur elk molecuul dat zowel amine (NH2+R) als carboxyl (C=O) functionele groepen heeft. In de biochemie verwijst deze term naar alfa-aminozuren met de algemene formule H2NCHRCOOH, waarbij R een van de vele nevengroepen is (zie diagram).

Er zijn ongeveer 500 aminozuren bekend. Voor dieren is het belangrijkste wat aminozuren doen het maken van eiwitten, die zeer lange ketens van aminozuren zijn. Elk eiwit heeft zijn eigen volgorde van aminozuren, en die volgorde zorgt ervoor dat het eiwit verschillende vormen aanneemt en verschillende functies heeft. Aminozuren zijn als het alfabet voor eiwitten; ook al heb je maar een paar letters, als je ze met elkaar verbindt kun je veel verschillende zinnen maken.

Negen van de 20 standaard aminozuren zijn "essentiële" aminozuren voor de mens. Ze kunnen niet worden opgebouwd (gesynthetiseerd) uit andere verbindingen door het menselijk lichaam, en moeten dus worden opgenomen als voedsel. Andere kunnen essentieel zijn voor bepaalde leeftijden of medische aandoeningen. Essentiële aminozuren kunnen ook verschillen tussen soorten. Herbivoren moeten hun essentiële aminozuren uit hun voeding halen, die voor sommigen bijna volledig uit gras bestaat. Herkauwers zoals koeien krijgen wat aminozuren binnen via microben in de eerste twee maagkamers.

Aminozuren zijn het eindproduct van eiwitten. De algemene structuur van een α-aminozuur, met de aminogroep aan de linkerkant en de carboxylgroep aan de rechterkant.
Aminozuren zijn het eindproduct van eiwitten. De algemene structuur van een α-aminozuur, met de aminogroep aan de linkerkant en de carboxylgroep aan de rechterkant.

Structuur

Een aminozuur is een organische chemische stof. Het bestaat uit een α-koolstofatoom dat covalent gebonden is aan vier groepen.

  • een waterstofatoom
  • een aminogroep (-NH2)
  • een carboxylgroep (-COOH)
  • een variabele R-groep

Elk aminozuur heeft ten minste één aminogroep (-NH2) en één carboxylgroep (-COOH), behalve proline.

Genexpressie en biochemie

Dit zijn de proteïnogene aminozuren, die de bouwstenen zijn voor eiwitten. Ze worden geproduceerd door cellulaire machines die gecodeerd zijn in de genetische code van elk organisme.

Aminozuur

Kort:

Abbrev.

Codon(s)

Voorkomen van
menselijke eiwitten
(%)

Essential‡ bij mensen

Alanine

A

Ala

GCU, GCC, GCA, GCG

7.8

Geen

Cysteine

C

Cys

UGU, UGC

1.9

Voorwaardelijk

Asparaginezuur

D

Asp

GAU, GAC

5.3

Geen

Glutaminezuur

E

Lijm

GAA, GAG

6.3

Voorwaardelijk

Fenylalanine

F

Phe

UUU, UUC

3.9

Ja

Glycine

G

Gly

GGU, GGC, GGA, GGG

7.2

Voorwaardelijk

Histidine

H

Zijn

CAU, CAC

2.3

Ja

Isoleucine

I

Ile

AUU, AUC, AUA

5.3

Ja

Lysine

K

Leie

AAA, AAG

5.9

Ja

Leucine

L

Leu

UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG

9.1

Ja

Methionine

M

Ontmoeten

AUG

2.3

Ja

Asperges

N

Asn

AAU, AAC

4.3

Geen

Pyrrolysine

O

Pyl

UAG*

0

Geen

Proline

P

Pro

CCU, CCC, CCA, CCG

5.2

Geen

Glutamine

Q

Gln

CAA, CAG

4.2

Geen

Arginine

R

Arg

CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG...

5.1

Voorwaardelijk

Serine

S

Ser

UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC

6.8

Geen

Threonine

T

Thr

ACU, ACC, ACA, ACG

5.9

Ja

Selenocysteïne

U

Sec.

UGA**

>0

Geen

Valine

V

Val

GUU, GUC, GUA, GUG

6.6

Ja

Tryptofaan

W

Trp

UGG

1.4

Ja

Tyrosine

Y

Tyr

UAU, UAC

3.2

Voorwaardelijk

Stop codon†

-

Termijn

UAA, UAG, UGA††

-

-

* UAG is normaal gesproken het amberkleurige stopcodon, maar codeert pyrrolysine als er een PYLIS-element aanwezig is.
** UGA is normaal gesproken het opaal (of omber) stopcodon, maar codeert selenocysteïne als er een SECIS-element aanwezig is.
† Het stopcodon is geen aminozuur, maar is opgenomen voor de volledigheid.
† UAG en UGA fungeren niet altijd als stopcodon (zie hierboven).
‡ Een essentieel aminozuur kan niet worden gesynthetiseerd in de mens. Het moet worden geleverd in het dieet. Voorwaardelijk essentiële aminozuren zijn normaal gesproken niet nodig in de voeding, maar moeten worden geleverd aan bevolkingsgroepen die er niet genoeg van maken.

Om deze α-aminozuren verder in biosynthese processen verschijnen die structureel (hier door het gebruik van SMILES-notatie) gerelateerd zijn:

OC(=O)C(N)-

  • ├ H ... V Glycine
  • ├ C ... P Alanine
  • │├ C ... 2-Aminoboterzuur
  • ││├ C ... Norvaline
  • │││├ -2H ... _ Proline (Dehydronorvaline)
  • │││├ C ... Norleucine
  • ││││└ N ... Z Lysine
  • ││││ └ C(=O)C1N=CCC1C ... ^ Pyrrolysine
  • │││└ NC(=N)N ... a Arginine
  • ││├ C(=O)N ... ` Glutamine
  • ││├ C(=O)O ... T Glutaminezuur
  • ││├ O ... Homoserine
  • ││└ S ... Homocysteïne
  • ││ └ C ... \ Methionine
  • │├ C(C)C ... [ Leucine
  • │├ C(=O)N ... ] Asparagine
  • │├ C(=O)O ... S Asparaginezuur
  • │├ C1=CNC=N1 ... W Histidine
  • │├ c1ccccc1 ... U Fenylalanine
  • │├ c1ccc(O)cc1 ... h Tyrosine
  • │├ C1=CNc2ccccc12 ... f Tryptofaan
  • │├ C1=CNc2ccc(O)cc12 ... Oxitriptan
  • │├ c(cc1I)cc(I)c1-O-c2cc(I)c(O)c(I)c2 ... Thyroxine
  • │├ O ... b Serine
  • │├ S ... R Cysteine
  • │└ [SeH] ... d Selenocysteine
  • ├ C(C)C ... e Valine
  • ├ C(C)O ... c Threonine
  • └ C(C)CC ... X Isoleucine


AlegsaOnline.com - 2020 - License CC3