De geallieerde vloot verliet de zuidkust van Engeland in de nacht van 18 augustus 1942. De Canadezen vertrokken vanuit de haven van Newhaven. De vloot van acht destroyers en motorkanonboten ter bescherming van de landingsvaartuigen en motorlanceringen werd voorafgegaan door mijnenvegers die voor hen de weg door het Kanaal vrijmaakten.
De eerste landingen begonnen om 04:50 uur op 19 augustus. Er waren aanvallen op de twee artilleriebatterijen aan de zijkanten van het hoofdlandingsgebied.
Op hun weg naar binnen stuitten de landingsvaartuigen en hun escortes richting Puys en Berneval op een kleine Duitse groep schepen en wisselden vuur uit om 03:48 uur.
Geel strand
Het doel van luitenant-kolonel John Durnford-Slater en het No. 3 Commando was om twee landingen uit te voeren 8 mijl (13 km) ten oosten van Dieppe om de batterij kustartillerie bij Berneval te vernietigen. De batterij zou de landing bij Dieppe 4 mijl (6,4 km) naar het westen kunnen beschieten.
Het schip met No. 3 Commando naderde de kust in oostelijke richting. Ze werden niet gewaarschuwd voor de nadering van een Duits konvooi dat om 21:30 door Britse "Chain Home" radarstations was gevonden.
Duitse S-boten die een Duitse tanker escorteren torpedeerden enkele van de landingsvaartuigen en beschadigden de begeleidende Stoomkanonneerboot 5.
Motor Launch 346 en Landing Craft Flak 1 vuurden op de Duitse boten. De groep raakte verspreid, met enige verliezen, en de vijandelijke kustverdediging werd gealarmeerd.
Slechts 18 commando's kwamen in de buurt van de Duitse artilleriebatterij. Zij vuurden geschut af op de Duitsers. Hoewel ze het geschut niet konden vernietigen, veroorzaakte het problemen voor de Duitse artillerietroepen. De commando's moesten zich terugtrekken omdat er veel vijandelijke troepen waren.
Orange Beach
Het doel van luitenant-kolonel Lord Lovat en het No. 4 Commando (waaronder 50 United States Army Rangers) was om twee landingen uit te voeren op 6 mijl (9,7 km) ten westen van Dieppe. Ze moesten de kustartillerie Hess bij Blancmesnil-Sainte-Marguerite vernietigen. Ze landden aan de rechterkant, beklommen de heuvel en vielen aan. Ze vernietigden de artilleriebatterij van zes 150 mm kanonnen. Dit was het enige succes van Operatie Jubilee. Het commando trok zich terug om 07:30, zoals gepland.
De meesten van No. 4 keerden terug naar Engeland. Dit deel van de raid werd gezien als een goed voorbeeld van hoe het Royal Marine Commando moest aanvallen tijdens landingen. Lord Lovat werd onderscheiden met de Distinguished Service Order en kapitein Patrick Porteous van het 4de Commando werd onderscheiden met het Victoria Cross.
Blauw strand
De zeeslag tussen het kleine Duitse konvooi en het vaartuig met het No. 3 Commando aan boord had de Duitse verdedigers bij Blue beach op de hoogte gebracht van de aanval. De landing bij Puys door het Royal Regiment of Canada plus drie pelotons van de Black Watch of Canada en een artilleriegroep werd bevolen om mitrailleur- en artilleriebatterijen te vernietigen die het strand van Dieppe beschermden.
Ze hadden 20 minuten vertraging opgelopen en de rook die hun aanval had moeten verbergen, was opgetrokken. De Duitsers stonden in hun verdedigingsposities klaar voor de landingen. De goed versterkte Duitse troepen vuurden kanonnen af op de Canadese troepen die op het strand landden.
Zodra ze de kust bereikten, konden de Canadezen niet verder. Bij het Royal Regiment of Canada vielen veel doden. Van de 556 mannen in het regiment werden er 200 gedood en 264 gevangen genomen.
Groen strand
Op Green beach, op hetzelfde moment dat No. 4 Commando was geland, ging het South Saskatchewan Regiment richting Pourville. Ze landden om 04:52 uur zonder ontdekt te worden. Het regiment slaagde erin hun landingsvaartuigen te verlaten voordat de Duitsers konden beginnen met het afvuren van hun kanonnen.
Het regiment moest Pourville binnenrijden om de rivier over te steken via de enige brug. Voordat ze de brug konden bereiken, hadden de Duitsers er machinegeweren en antitankkanonnen neergezet die hen tegenhielden. Terwijl dode en gewonde Canadezen op de brug lagen, stak luitenant-kolonel Charles Cecil Ingersoll Merritt, de bevelhebber, de brug verschillende keren over. Hij wilde zijn soldaten laten zien dat de brug overgestoken kon worden. Luitenant-kolonel Merritt werd onderscheiden met het Victoriakruis.
Radarstation Pourville
Een van de doelen van de Dieppe Raid was het ontdekken van de technologie van een Duits radarstation.
RAF Flight Sergeant Jack Nissenthall, een radarspecialist, moest proberen het radarstation binnen te dringen en de geheimen ervan te weten te komen. Als hij gevangen zou worden genomen, moesten de soldaten met hem hem doden. Hij kende veel geheimen over de geallieerde radar. Hij had ook een cyanidepil bij zich die hij moest innemen als hij gevangen werd genomen.
Nissenthall en zijn mannen konden het radarstation niet betreden vanwege de sterke Duitse verdediging. Nissenthall sneed wel alle telefoonkabels door.