Estland nam voor het eerst deel aan de Olympische Spelen op de Zomerspelen van 1920, nadat het in 1918 onafhankelijk was geworden van Rusland. Het Nationaal Olympisch Comité werd opgericht in 1923. Zij namen deel aan de eerste Olympische Winterspelen in 1924. Estse atleten namen deel aan de Olympische Spelen tot het land in 1940 deel ging uitmaken van de Sovjet-Unie. Tijdens de Olympische Zomerspelen van 1980 werd de zeilregatta gehouden in de hoofdstad Tallinn. Estland heeft aan alle Olympische Spelen deelgenomen sinds het in 1991 weer onafhankelijk werd. Estland heeft de meeste medailles gewonnen in atletiek, gewichtheffen, worstelen en langlaufen.