Singapore heeft atleten naar de meeste Olympische Zomerspelen gestuurd die sinds 1948 worden gehouden. Het land werd ongeveer drie maanden voor het begin van de Olympische Zomerspelen van 1948 als een aparte Britse Kroonkolonie van de Straits Settlements opgericht. Het stuurde een team naar de Spelen tot 1964. In die tijd maakte Singapore deel uit van Maleisië. Het team uit Maleisië bestond uit mensen uit Singapore. Toen Singapore in 1965 onafhankelijk werd van Maleisië, begon het land weer een eigen team te sturen. Het stuurde een team voor elke zomerwedstrijd na die tijd, behalve in 1980. Het land boycotte de wedstrijden van 1980 samen met vele andere landen. Er zijn geen atleten uit Singapore in een Olympische Winterspelen geweest.
Het land heeft vier Olympische medailles gewonnen. De eerste medaille werd gewonnen door Tan Howe Liang, die in 1960 een zilveren medaille in lichtgewicht gewichtheffen won. Op het gebied van tafeltennis kwamen Jing Jun Hong en Li Jiawei in 2000 dicht in de buurt van het winnen van medailles in Sydney. Ze eindigden op de vierde plaats. Ze werden ook vierde op de Olympische Spelen van 2004 in Athene. Singapore stuurde veel atleten naar de Olympische Spelen van 2008 in Peking. Men vond dat dit hun beste kans was om een medaille te winnen sinds 1960. Dit bleek waar te zijn.
In Peking versloeg Li, samen met Feng Tianwei en Wang Yuegu, het Zuid-Koreaanse vrouwenteam in de halve finale. Hierdoor haalden ze de eindwedstrijd en zouden ze in ieder geval de zilveren medaille winnen. Singapore verloor China in de finale van de gouden medaille.
