De Slag bij Osawatomie vond plaats op zaterdag 30 augustus 1856 in de stad Osawatomie, Kansas. John Brown en ongeveer 40 mannen probeerden de stad te verdedigen tegen een aanval van ongeveer 250-300 Border Ruffians. De Missouri ruffians werden geleid door John W. Reid. De aanval begon vroeg in de ochtend toen Frederick Brown, zoon van John Brown, buiten de stad werd neergeschoten en gedood. Dit alarmeerde John Brown en anderen die probeerden de stad te verdedigen. Maar zware verliezen dwongen Brown en de andere abolitionisten terug te keren over de nabijgelegen rivier. De stad werd geplunderd en in brand gestoken, maar Brown werd niet vervolgd. Dit was een van de vele botsingen tussen slaven- en vrijheidsstrijders in de periode die bekend staat als Bloedend Kansas.