Wikipedia begon als een verwant project voor Nupedia. Nupedia was een gratis Engelstalig online encyclopedieproject. De artikelen van Nupedia werden geschreven en waren eigendom van Bomis, Inc, een webportaalbedrijf. De belangrijkste personen van het bedrijf waren Jimmy Wales, de verantwoordelijke van Bomis, en Larry Sanger, de hoofdredacteur van Nupedia. Nupedia had eerst een licentie onder de Nupedia Open Content License die werd veranderd in de GNU Free Documentation License voordat Wikipedia werd opgericht en hun eerste artikel maakte op verzoek van Richard Stallman.
Larry Sanger en Jimmy Wales zijn degenen die Wikipedia hebben opgestart. Wales wordt gecrediteerd voor het definiëren van de doelstellingen van het project. Sanger creëerde de strategie om een wiki te gebruiken om het doel van Wales te bereiken. Op 10 januari 2001 stelde Larry Sanger op de Nupedia mailinglijst voor om een wiki te creëren als een "feeder" project voor Nupedia. Wikipedia werd gelanceerd op 15 januari 2001. Het werd gelanceerd als een Engelstalige editie op www.wikipedia.com, en aangekondigd door Sanger op de Nupedia mailinglijst. Wikipedia's beleid van "neutraal standpunt" werd in de eerste maanden gehandhaafd en was vergelijkbaar met het vroegere "onbevooroordeelde" beleid van Nupedia. Verder waren er aanvankelijk niet veel regels en opereerde Wikipedia onafhankelijk van Nupedia.
Wikipedia kreeg al vroeg bijdragen van Nupedia, Slashdot en van mensen die het opzochten. Het groeide tot ongeveer 20.000 artikelen en 18 talen tegen eind 2001. Eind 2002 waren dat er 26, eind 2003 46 en eind 2004 161 talen. Nupedia en Wikipedia bestonden beide totdat de servers van Nupedia in 2003 werden stopgezet. Daarna werd de tekst ervan opgenomen in Wikipedia. De Engelse Wikipedia passeerde de grens van 2 miljoen artikelen op 9 september 2007, waardoor het de grootste encyclopedie ooit werd, zelfs groter dan de Yongle Encyclopedia (1407), die het record precies 600 jaar in handen had.
De Engelse Wikipedia bereikte 3 miljoen artikelen in augustus 2009. Het aantal artikelen en bijdragers leek rond het voorjaar van 2007 minder snel te groeien.
In oktober 2014 werd in Polen het Wikipedia Monument onthuld om alle medewerkers van Wikipedia te eren.
Volgens de website TechCrunch had Wikipedia op 23 januari 2020 meer dan 6 miljoen artikelen op de Engelse Wikipedia overschreden.
Op 13 januari 2021 bereikte de Engelse Wikipedia één miljard bewerkingen, waarbij de miljardste bewerking werd gemaakt door Steven Pruitt.
MIT Press publiceerde een open access boek met essays Wikipedia @ 20: Stories of an Unfinished Revolution, onder redactie van Joseph Reagle en Jackie Koerner met bijdragen van prominente Wikipedianen, Wikimedianen, onderzoekers, journalisten, bibliothecarissen en andere deskundigen die nadenken over bepaalde geschiedenissen en thema's.
In november 2021 was Wikipedia gezakt naar de dertiende plaats op de wereldranglijst van wereldwijde internetbetrokkenheid.
10e verjaardag
Op 15 januari 2011 vierde Wikipedia zijn 10e verjaardag. Het gebruikte een speciaal logo (foto) om te vieren dat het 10 jaar bestond sinds de opening op 15 januari 2001. Het logo werd de hele dag gebruikt op de zijbalk van de Engelse Wikipedia.
20e verjaardag
In januari 2021 werd de 20e verjaardag van Wikipedia opgemerkt in de media.