Woodward-Hoffmann-regels

Schrijver: Leandro Alegsa

28-02-2021

De Woodward-Hoffmann regels zijn een stel regels uit de organische chemie om de stereochemie van pericyclische reacties te voorspellen. Pericyclische reacties zijn meestal herschikkingsreacties waarbij het molecuul een ring is (b.v. een benzeenring). Ze zijn geschreven door Robert Burns Woodward (hoogleraar scheikunde aan de universiteit van Harvard) en Roald Hoffmann (hoogleraar scheikunde aan de universiteit van Cornell). Hoffmann kreeg de Nobelprijs voor scheikunde 1981 voor dit werk, dat hij deelde met Kenichi Fukui, die een soortgelijk model ontwikkelde. Woodward kreeg de prijs niet omdat hij twee jaar eerder was overleden. In het algemeen wordt de Nobelprijs alleen toegekend aan levende mensen. Woodward had al een Nobelprijs voor scheikunde gewonnen voor een andere ontdekking.

In een recent artikel in het tijdschrift Nature wordt beschreven hoe mechanische spanning kan worden gebruikt om chemische reactiepaden zodanig te vervormen dat er producten ontstaan die kennelijk in strijd zijn met de regels van Woodward-Hoffman.

Verwante pagina's

Woodward's regels voor het berekenen van UV-absorpties
Torquoselectiviteit

Vragen en antwoorden

V: Wat zijn de Woodward-Hoffmann regels?

A: Dit zijn een aantal regels uit de organische chemie die de stereochemie van pericyclische reacties kunnen voorspellen.

V: Wat voor soort reacties zijn pericyclische reacties?

A: Het zijn meestal herschikkingsreacties waarbij het molecuul een ring is, zoals een benzeenring.

V: Wie heeft de Woodward-Hoffmann regels ontwikkeld?

A: De regels werden geschreven door Robert Burns Woodward, een scheikundeprofessor aan Harvard University, en Roald Hoffmann, een scheikundeprofessor aan Cornell University.

V: Deelde Woodward de Nobelprijs voor zijn werk aan de Woodward-Hoffmann regels?

A: Nee, dat deed hij niet. Hij was al twee jaar voordat de prijs werd uitgereikt overleden, en de Nobelprijs wordt normaal gesproken alleen aan levende mensen uitgereikt.

V: Wie deelde de Nobelprijs met Hoffmann voor hun werk aan pericyclische reacties?

A: Kenichi Fukui kreeg ook de Nobelprijs voor Scheikunde voor zijn werk aan een soortgelijk model.

V: Welke andere Nobelprijs won Woodward?

A: Woodward had eerder al een Nobelprijs voor Scheikunde gewonnen voor een andere ontdekking.

V: Welk recent artikel beschrijft hoe mechanische stress chemische reactiepaden kan veranderen?

A: Een recent artikel in het tijdschrift Nature beschrijft dit fenomeen, waarbij mechanische stress kan leiden tot producten die ogenschijnlijk de Woodward-Hoffmann regels schenden.