In de organische chemie beschrijft torquoselectiviteit elektrocyclische reacties die de ene isomeer meer produceren dan de andere. Een officiële definitie is "de voorkeur voor naar binnen of naar buiten gerichte rotatie van substituenten in conroterende of disroterende elektrocyclische reacties". Met andere woorden, een chemische reactie is torquoselectief als de groepen atomen die aan een ring van atomen hangen eerder in een bepaalde richting tijdens de reactie hebben geroteerd (in plaats van het zijn even waarschijnlijk om in beide mogelijke richtingen te roteren.) Torquoselectiviteit is verschillend van de normale diastereoselectiviteit van pericyclische reacties. In plaats daarvan is het meer selectiviteit dan de Woodward-Hoffmann regels. De naam komt van het idee dat de substituenten in een elektrocyclizatie lijken te roteren tijdens de reactie. De reactie produceert één enkel product omdat er maar één draairichting was toegestaan (dat wil zeggen, de draairichting op de substituenten had de voorkeur). Het concept is oorspronkelijk ontwikkeld door Kendall N. Houk.
Wanneer een chemische reactie een ring sluit, is de torquoselectiviteit hetzelfde als enantioselectiviteit. Een enkel enantiomeer van een cyclizatieproduct wordt gevormd uit de selectieve ringsluiting van het uitgangsmateriaal. In een typische elektrocyclische ringsluiting produceert de selectie voor ofwel conroterende ofwel disroterende reacties nog steeds twee enantiomeren. Torquoselectiviteit is een onderscheid tussen deze mogelijke enantiomeren dat asymmetrische inductie vereist.
Torquoselectiviteit gebeurt ook in selectieve elektrocyclische reacties die ringen openbreken. De verschillende draairichtingen produceren verschillende structurele isomeren. In deze gevallen is de sterische spanning vaak de drijvende kracht achter de selectiviteit. Studies hebben aangetoond dat de selectiviteit ook kan worden veranderd door de aanwezigheid van elektronen die groepen afstaan en elektronen die zich terugtrekken.
Torquoselectiviteit kan ook van toepassing zijn op andere mechanismen, waaronder chirale Lewis zure katalysatoren, inductie door naburige stereocenters (in dat geval is de torquoselectiviteit een geval van diastereoselectiviteit), en axiale naar-tetrahedraal chiraliteit overdracht. Een voorbeeld van axiale chiraliteitstransfer wordt hieronder getoond voor de torquoselectieve Nazarov-cyclizatiereactie van een chirale vinylketon.
