Benzeen

Benzeen heeft speciale eigenschappen die aromaticiteit worden genoemd. Alle zes koolstofatomen in de ring liggen op hetzelfde platte vlak. Om alle bindingen van een zes-koolstofring te kunnen verklaren, moeten er afwisselend dubbele koolstofbindingen zijn (geconjugeerd systeem):

Als benzeen drie dubbele bindingen had, zouden drie zijden van de ring korter zijn dan de andere drie zijden. Röntgendiffractie toont aan dat alle zes koolstof-koolstofbindingen in benzeen dezelfde lengte hebben van 140 picometer (pm). De C-C bindingslengtes zijn groter dan een dubbele binding (135 pm) maar korter dan een enkele binding (147 pm). Deze tussenafstand is in overeenstemming met elektronendelokalisatie: de elektronen voor de C-C binding zijn gelijkelijk verdeeld over elk van de zes koolstofatomen. Het molecuul is planair. Een voorstelling is dat de structuur bestaat als een superpositie van zogenaamde resonantiestructuren, in plaats van één van beide vormen afzonderlijk. (Met andere woorden, de dubbele bindingen van het molecuul wisselen snel tussen paren van koolstofatomen). De delokalisatie van elektronen is één verklaring voor de thermodynamische stabiliteit van benzeen en verwante aromatische verbindingen. Het is waarschijnlijk dat deze stabiliteit bijdraagt tot de eigenaardige moleculaire en chemische eigenschappen die bekend staan als aromaticiteit. Om de gedelokaliseerde aard van de binding aan te geven, wordt benzeen vaak afgebeeld met een cirkel binnen een zeshoekige opstelling van koolstofatomen.

Zoals gebruikelijk in de organische chemie, zijn de koolstofatomen in bovenstaand diagram ongelabeld gelaten. In het besef dat elke koolstof 2p elektronen heeft, doneert elke koolstof een elektron in de gedelokaliseerde ring boven en onder de benzeenring. Het is de overlapping van p-orbitalen zowel boven als onder de ring die de pi wolken veroorzaakt.

In 1986 betwistten enkele chemici de gedelokaliseerde visie op benzeen in een artikel dat werd gepubliceerd in het tijdschrift Nature. Zij toonden aan dat de elektronen in benzeen vrijwel zeker gelokaliseerd zijn op bepaalde koolstofatomen. Zij toonden aan dat de aromatische eigenschappen van benzeen het gevolg zijn van spin-koppeling en niet van elektron-delokalisatie. Andere wetenschappers schreven artikelen om dit standpunt te ondersteunen in Nature in 1987. Maar chemici stappen maar langzaam af van de visie van gedelokaliseerde elektronen.

Derivaten van benzeen komen zo vaak voor als bestanddeel van organische moleculen dat er een Unicode-symbool is in het technische blok Diversen met de code U+232C (⌬) om het met drie dubbele bindingen weer te geven, en U+23E3 (⏣) voor een gedelokaliseerde versie.