Woodward's regels

Schrijver: Leandro Alegsa Aanmaakdatum: 28 februari 2021

Woodward's regels zijn een reeks regels over hoe organische chemische verbindingen ultraviolet licht absorberen.

Zij geven informatie over de golflengte van het absorptiemaximum (symbool λmax ) in een ultraviolet-zichtbaar (UV) spectrum van een verbinding. De regels zijn genoemd naar Robert Burns Woodward. Hij was professor aan de Harvard Universiteit en won in 1965 de Nobelprijs voor scheikunde. De regels worden soms ook de Woodward-Fieser regels genoemd, om ook Louis Fieser te eren.

De regels bouwen de voorspelling op aan de hand van het type chromoforen dat aanwezig is, de substituenten op de chromoforen, en veranderingen ten gevolge van het oplosmiddel. Voorbeelden zijn geconjugeerde carbonylverbindingen, geconjugeerde dienen, en polyenen.

Uitvoering

Eén stel Woodward-Fieser-regels voor dienen is weergegeven in tabel één. Een diene is ofwel homoannulair met beide dubbele bindingen in één ring, ofwel heteroannulair met twee dubbele bindingen verdeeld over twee ringen.

Basiswaarde voor heteroannuleus diene	214
Basiswaarde voor homoannuleus diëteen	253
Verhogingen
Dubbele binding uitbreidende conjugatie	+ 30
Alkylsubstituent of ringresidu	+ 5
Exocyclische dubbele binding	+ 5
acetaatgroep	+ 0
Ether-groep	+ 6
Thioethergroep	+ 30
broom, chloor	+ 5
secundaire amine groep	+ 60
Tabel 1. Regels voor de golflengte van de maximale diëneabsorptie (in nanometers)

Deze regels voorspellen het UV-absorptiemaximum van verbindingen. Hier zijn twee voorbeelden:

Example of Woodward-Fieser rules

In de verbinding links is de basiswaarde 214 nm (een heteroannulair diene). Deze diene-groep heeft 4 alkylsubstituenten (aangeduid met 1,2,3,4) en de dubbele binding in de ene ring is exocyclisch aan de andere (5 nm toevoegen voor een exocyclische dubbele binding). In de verbinding rechts is het diene homoannulair met 4 alkylsubstituenten. Beide dubbele bindingen in de centrale B-ring zijn exocyclisch ten opzichte van de ringen A en C.

Vragen en antwoorden

V: Wat zijn de regels van Woodward?

A: De regels van Woodward zijn een verzameling regels over hoe organische chemische verbindingen ultraviolet licht absorberen.

V: Waar geven de regels van Woodward informatie over?

A: De regels van Woodward geven informatie over de golflengte van het absorptiemaximum (symbool λmax) in een ultraviolet-zichtbaar (UV) spectrum van een verbinding.

V: Naar wie zijn de regels genoemd?

A: De regels zijn genoemd naar Robert Burns Woodward.

V: Wat was het beroep van Robert Burns Woodward?

A: Robert Burns Woodward was professor aan Harvard University.

V: Waarin won Robert Burns Woodward de Nobelprijs?

A: Robert Burns Woodward won in 1965 de Nobelprijs voor Scheikunde.

V: Wie worden er nog meer geëerd met de Woodward-Fieser regels?

A: De Woodward-Fieser regels eren ook Louis Fieser.

V: Waar bouwen Woodward's regels voorspellingen op?

A: De regels van Woodward bouwen voorspellingen op aan de hand van het type chromoforen dat aanwezig is, de substituenten op de chromoforen en veranderingen door het oplosmiddel.