In 1995 trad hij in dienst bij Merrill Lynch als hoofd van de Aziatische valutahandel in Singapore. In datzelfde jaar werd hij gepromoveerd tot Merrill's hoofd van de wereldwijde valutahandel, gevestigd in Londen, waar hij ongeveer 2,25 miljoen dollar per jaar verdiende inclusief bonussen, wat tegen de wisselkoersen van 2001 neerkomt op ongeveer 5 miljoen NZ$. Sommige collega's noemden hem "de lachende moordenaar" omdat hij zijn gebruikelijke opgewektheid aan de dag legde terwijl hij tientallen (sommigen zeggen honderden) personeelsleden ontsloeg na zware verliezen als gevolg van de Russische financiële crisis van 1998. Van 1999 tot 2001 was hij lid van het Foreign Exchange Committee van de New York Federal Reserve Bank.
| Parl. | Electoraat | Lijst Pos. | Party |
| 47e | Helensville | 43 | Nationaal |
| 48e | Helensville | 7 | Nationaal |
| 49e | Helensville | 1 | Nationaal |
Minister-president (2008-2016)
Key werd premier na de algemene verkiezingen van 8 november 2008, die een einde maakten aan de Labour-regering van negen jaar onder leiding van Helen Clark. De Nationale Partij, die een beleid van "verandering" voorstond, behaalde 45% van de stemmen en 59 van de 122 zetels in het parlement, een ruime marge op de Labourpartij, die 43 zetels behaalde.
Key werd op 19 november 2008 samen met zijn nieuwe kabinet beëdigd als premier. Zijn eerste internationale uitstapje als premier was de 20e APEC-bijeenkomst in Peru de volgende dag.
Key heeft aangekondigd dat hij met ingang van 12 december 2016 zal terugtreden als premier en leider van de Nationale Partij.