1995-2002: 'N Sync
Timberlake en JC Chasez waren de twee leadzangers van de populaire jaren 90 boyband 'N Sync. De groep werd opgericht in 1995. Hun eerste publieke optreden vond plaats op 22 oktober 1995 in Disney World's Pleasure Island. Ze begonnen hun carrière in 1996 in Europa, en sloegen groots toe in de Verenigde Staten in 1998 met de Amerikaanse release van hun titelloze debuutalbum *NSYNC, dat tot op heden meer dan 14,8 miljoen keer is verkocht.
Hun album bevatte een aantal hitsingles zoals "Tearin' Up My Heart". Gedurende de volgende twee jaar, aangemoedigd door soortgelijke ontwikkelingen met de Backstreet Boys, voerde 'N Sync een langdurige juridische strijd met manager Lou Pearlman.
Uiteindelijk tekende de band bij Jive Records. 'N Sync bracht in maart 2000 een langverwacht album uit, No Strings Attached, dat op dat moment het snelst verkopende album aller tijden werd met 2,4 miljoen verkochte exemplaren in de eerste week en een #1 single opleverde, "It's Gonna Be Me". Dat record is sindsdien alleen verbroken door het in 2015 uitgebrachte 25 van Adele. De release werd gevolgd door het derde album van de band, Celebrity, dat de titel van het op twee na snelst verkopende album aller tijden heeft met 1,8 miljoen exemplaren. In 2002, na afloop van de Celebrity Tour en de release van "Girlfriend", de derde single van Celebrity, besloot de groep een pauze in te lassen. Timberlake begon te werken aan zijn eerste soloalbum en de groep nam een pauze. Tijdens zijn leven was 'N Sync internationaal bekend en trad op bij de Academy Awards, de Olympische Spelen en de Super Bowl, en verkocht wereldwijd meer dan 44 miljoen gelijkwaardige albums.
Eind 1999 maakte Timberlake zijn acteerdebuut in de Disney Channel-film Model Behavior, waarin hij Jason Sharpe speelde, een model dat verliefd wordt op een serveerster nadat hij haar heeft aangezien voor een ander model. De film werd uitgebracht op 12 maart 2000.
Als lid van 'N Sync ontwikkelde Timberlake zich tot een grote beroemdheid in zijn eigen recht naast het bereiken van respect als muzikant, aangezien hij de schrijver of medeschrijver was van alle drie de singles van Celebrity. De opkomst van zijn eigen sterrendom en de algemene daling van de populariteit van boybands leidde tot een voortzetting van 'N Sync's hiatus, hoewel de groep nooit officieel is ontbonden.
Bandlid Lance Bass, die tijdens de onderbreking van de groep de ruimte in probeerde te gaan, heeft verklaard dat hij gelooft dat het gedaan is met de groep, en is openlijk kritisch over de acties van Timberlake in zijn memoires Out of Sync. Daarentegen merkte Chris Kirkpatrick in augustus 2008 op dat de vijf vrienden blijven, en hij geloofde dat een reünie mogelijk was: hij herhaalde die mening in oktober 2009. In september 2008 maakte Bass ook verzoenende opmerkingen.
De groep zou kort herenigen op de 2013 MTV Video Musixc Awards toen Timberlake de Michael Jackson Video Vanguard Award ontving en op het 2019 Coachella Festival dit keer zonder Timberlake die zijn 115 shows tellende Man of the Woods Tour aan het afronden was. Groepslid JC Chasez zou later tijdens een interview met Lance Bass in maart 2020 onthullen dat hij het mogelijke optreden met Timberlake via de telefoon had besproken en een positieve reactie kreeg, waarbij Timberlake de groep aanspoorde om zonder hem op te treden en vertelde dat "Ariana (Grande) mijn stukken kan zingen".
2002-04: Justified en Super Bowl XXXVIII Controverse
In augustus 2002, na maanden van opname van Justified, zijn debuut soloalbum, trad Timberlake op tijdens de 2002 MTV Video Music Awards, waar hij zijn eerste single, "Like I Love You," een spaarzame dancetrack geproduceerd door The Neptunes, in première bracht. Het nummer bereikte de elfde plaats in de Billboard Hot 100. Na de single bracht Timberlake op 5 november 2002 Justified uit. Het album debuteerde op nummer twee in de Billboard 200 album chart en verkocht 439.000 exemplaren in de eerste week van de release. Uiteindelijk werden er meer dan drie miljoen exemplaren van verkocht in de VS en meer dan zeven miljoen wereldwijd. Het album kreeg ook lovende kritieken, dankzij de zware R&B-invloeden van de hiphop-producers The Neptunes en Timbaland. Het leverde eind 2002 en 2003 hits op, waaronder de top tien singles "Cry Me a River" en "Rock Your Body". Timberlake ondersteunde het album door samen met Christina Aguilera de Justified/Stripped Tour te leiden in de zomer van 2003. Aan het eind van het jaar nam Timberlake een nummer op met de titel "I'm Lovin' It". Het werd door McDonald's gebruikt als thema voor de "I'm Lovin' It"-campagne. De deal met McDonald's leverde Timberlake naar schatting 6 miljoen dollar op. De deal ging ook gepaard met een tournee getiteld Justified and Lovin' It Live. Timberlake was te horen op Nelly's nummer "Work It", dat werd geremixt en opgenomen op Nelly's remix-album uit 2003.
In februari 2004, tijdens de halftime show van de Super Bowl XXXVIII op CBS, trad Timberlake samen met Janet Jackson op voor een televisiepubliek van meer dan 140 miljoen kijkers. Aan het einde van het optreden, toen het nummer ten einde liep, scheurde Timberlake een deel van Jacksons zwarte leren kostuum af in een "kostuum onthulling", bedoeld om een deel van de songtekst te begeleiden. Volgens CBS "hadden zowel Jackson als Timberlake bevestigd dat ze dit 'onafhankelijk en clandestien' hadden gepland zonder iemand te informeren". Een deel van het kostuum kwam los, en Jacksons borst was even te zien. Timberlake verontschuldigde zich later voor het incident en zei dat het hem "speet dat iemand beledigd was door het garderobestoring tijdens het halftime-optreden van de Super Bowl....". De uitdrukking "garderobestoring" is sindsdien door de media gebruikt om naar het incident te verwijzen en is de popcultuur binnengedrongen. Als gevolg van de controverse werden Timberlake en Jackson bedreigd met uitsluiting van de 2004 Grammy Awards, tenzij zij ermee instemden hun excuses aan te bieden op het scherm tijdens het evenement. Timberlake was aanwezig en maakte een gescripte verontschuldiging bij het aanvaarden van de eerste van twee Grammy Awards die hij die avond ontving (Best Pop Vocal Album voor Justified en Best Male Pop Vocal Performance voor "Cry Me a River"). Hij was ook genomineerd voor Album van het Jaar voor Justified, Record van het Jaar voor "Cry Me a River", en Beste Rap/Zangsamenwerking voor "Where Is the Love?" met The Black Eyed Peas.
2004-06: Samenwerkingen en acteren
Na de Super Bowl-controverse zette Timberlake zijn platencarrière op een laag pitje om in verschillende films te acteren, nadat hij eerder in zijn muziekcarrière al in een paar speelfilms had gespeeld. De eerste rol die hij in deze periode speelde was die van journalist in de thriller Edison Force, die in 2004 werd opgenomen en op 18 juli 2006 direct op video werd uitgebracht. Hij verscheen ook in de films Alpha Dog, Black Snake Moan, Richard Kelly's Southland Tales, en voiced Prince Artie Pendragon in de animatiefilm Shrek the Third, uitgebracht op 18 mei 2007. Hij verscheen ook als een jonge Elton John, in de video voor Johns nummer "This Train Don't Stop There Anymore". Timberlake werd overwogen om de rol van Roger Davis te spelen in de filmversie van de rockmusical Rent, maar regisseur Chris Columbus stond erop dat alleen de originele Broadway-leden de ware betekenis van Rent konden overbrengen.
Hij bleef opnemen met andere artiesten. Na "Where Is the Love?" werkte hij opnieuw samen met de Black Eyed Peas op het nummer "My Style" uit 2005 van hun album Monkey Business. Bij het opnemen van de single "Signs" uit 2005 met Snoop Dogg ontdekte Timberlake een keelaandoening. Tijdens een operatie op 5 mei 2005 werden knobbeltjes uit zijn keel verwijderd. Hij kreeg het advies om minstens een paar maanden niet hardop te zingen of te spreken. In de zomer van 2005 begon Timberlake zijn eigen platenmaatschappij, JayTee records.
Timberlake maakte een cameo in de video voor Nelly Furtado en Timbaland's single "Promiscuous", uitgebracht op 3 mei 2006.
2006-07: FutureSex/LoveSounds
Timberlake bracht zijn tweede soloalbum FutureSex/LoveSounds uit op 12 september 2006. Het album, dat Timberlake in 2005 maakte, debuteerde op nummer één in de Billboard 200 album chart en verkocht in de eerste week 684.000 exemplaren. Het is het grootste album voor pre-orders op iTunes, en versloeg Coldplay's record voor de grootste één-week verkoop van een digitaal album. Het album werd geproduceerd door Timbaland en Danja (die een groot deel van het album produceerde), will.i.am, Rick Rubin en Timberlake zelf, en bevat gastvocalen van Snoop Dogg, Three 6 Mafia, T.I. en will.i.am. Een vertegenwoordiger van de studio omschreef het als "een en al sexiness" en mikkend op "een volwassen gevoel".
De lead single van het album, SexyBack, werd uitgevoerd door Timberlake tijdens de opening van de 2006 MTV Video Music Awards en bereikte nummer één op de Billboard Hot 100, waar het zeven weken op rij bleef staan. My Love, de tweede single van het album, ook geproduceerd door Timbaland en met rapper T.I., bereikte de eerste plaats in de Hot 100, net als de derde single What Goes Around.../...Comes Around Interlude. Het nummer zou zijn geïnspireerd door de breuk tussen zijn jeugdvriend en zakenpartner Trace Ayala en actrice Elisha Cuthbert. In oktober 2006 zei Timberlake dat hij zich meer zou richten op zijn muziekcarrière dan op zijn filmrollen, waarbij hij aangaf dat het verlaten van de muziekindustrie op dit moment een "dom ding om te doen" zou zijn. Hij was de speciale gastartiest tijdens de Victoria's Secret Fashion Show 2006 waar hij SexyBack zong.
In januari 2007 begon Timberlake aan de FutureSex/LoveShow-tournee. "Summer Love/Set the Mood Prelude" was de vierde Amerikaanse single van het album, en de volgende single in het Verenigd Koninkrijk was "LoveStoned/I Think She Knows Interlude". Het nummer "Give It to Me", een Timbaland-single waarop Timberlake samen met Nelly Furtado te gast was, bereikte de Hot 100 nummer één-positie.
In februari 2008 ontving Timberlake twee Grammy Awards. Bij de uitreiking van de 50e Grammy Awards won Timberlake de Male Pop Performance Award voor "What Goes Around...Comes Around", en de Dance Recording Award voor "LoveStoned/I Think She Knows".
2007-12: Samenwerkingen en acteren
In april 2007 werd Timberlake in een Londense studio gezien met Madonna, waarmee hij de geruchten bevestigde dat hij met haar samenwerkte. Een nummer "4 Minutes", werd voor het eerst gespeeld door Timbaland op Philadelphia's Jingle Ball op 17 december 2007. Toen het op 17 maart 2008 werd uitgebracht, bleek "4 Minutes" een duet te zijn tussen Timberlake en Madonna, met achtergrondzang van Timbaland. Het was de leadsingle van Madonna's elfde studioalbum Hard Candy, waarop vier andere samenwerkingen met Timberlake stonden. De single werd een internationale hit, en stond bovenaan de hitlijsten in Australië, België, Canada, Denemarken, Finland, Duitsland, Italië, Nederland, Noorwegen, Zweden, Zwitserland en het Verenigd Koninkrijk, en bereikte de Top 5 in Oostenrijk, Frankrijk, Ierland, Japan, Nieuw-Zeeland en de Verenigde Staten. Timberlake verschijnt ook in de videoclip, die werd geregisseerd door Jonas & François. Op 30 maart 2008 trad Timberlake op tijdens Madonna's Hard Candy Promo Show in de Roseland Ballroom in New York City. Op 6 november 2008 speelde Timberlake het nummer samen met Madonna op de Los Angeles stop van haar Sticky & Sweet Tour.
Rond juni 2007 schreef, produceerde en zong Timberlake mee aan de nummers "Nite Runner" en "Falling Down" voor het album Red Carpet Massacre van Duran Duran, dat op 13 november 2007 werd uitgebracht. "Falling Down" was de dag ervoor als single uitgebracht in het Verenigd Koninkrijk.
Ook in 2007 maakte Timberlake zijn opwachting op het derde album van 50 Cent, Curtis. Timberlake is samen met Timbaland te horen op een nummer genaamd "Ayo Technology", wat de vierde single van het album was. Ook zou een andere mogelijke samenwerking plaatsvinden met Lil Wayne voor zijn album Tha Carter III met Nelly Furtado en Timbaland.
Na de beëindiging van de FutureSex/LoveSounds-tournee door Australazië en het Midden-Oosten in november 2007 hervatte Timberlake zijn filmcarrière. Projecten die begin 2008 van start gingen waren hoofdrollen in Mike Myers' komedie The Love Guru (uitgebracht op 20 juni 2008) en Mike Meredith's drama The Open Road (uitgebracht op 28 augustus 2009). In maart 2008 werd aangekondigd dat hij uitvoerend producent zou worden in een Amerikaanse bewerking van de Peruaanse hitkomedie My Problem with Women voor NBC.
Op 20 november 2008 meldde TV Guide dat Timberlake's volgende single, "Follow My Lead", waarop ook gezongen werd door Timberlake's protegée, voormalig YouTube-ster Esmee Denters, exclusief via MySpace te downloaden zou zijn. Alle opbrengsten zouden gaan naar Shriners Hospitals for Children, een liefdadigheidsinstelling die zich inzet voor betere zorg voor zieke kinderen.
In 2008 verscheen een samenwerking tussen Timberlake en T.I., "Dead and Gone", op het zesde studioalbum van T.I., Paper Trail, en werd eind 2009 als vierde single uitgebracht. In november 2008 werd bevestigd dat Timberlake een gastoptreden zou doen en enkele nummers zou produceren op het komende album Fantasy Ride van R&B/popzangeres Ciara, dat op 5 mei 2009 zou uitkomen. Timberlake was te horen op Ciara's tweede single "Love Sex Magic", waarvan de video werd opgenomen op 20 februari 2009. De single werd een wereldwijde hit en bereikte de top tien in vele landen en piekte op nummer één in verschillende landen, waaronder Taiwan, India en Turkije. De single is nu genomineerd voor Best Pop Collaboration with Vocals bij de 52e Grammy Awards.
Timberlake en zijn productieteam The Y's, samen met Mike Elizondo, produceerden en schreven het nummer "Don't Let Me Down" voor het tweede studioalbum van Leona Lewis, Echo, dat (in de VS) werd uitgebracht op 17 november 2009.
Timberlake schreef en speelde ook mee aan "Carry Out", de derde single van Timbaland's album Shock Value II, dat op 1 december 2009 werd uitgebracht.
2013-heden: The 20/20 Experience - The Complete Experience en Trolls
In juni 2012 begon Timberlake te werken aan een nieuw album, The 20/20 Experience. Het werd uitgebracht op 19 maart 2013. Het album kwam in de eerste week bovenaan de Ierse hitlijsten. De single "Mirrors" werd genomineerd voor Best Pop Solo Performance bij de 2014 Grammy Awards. Het album bevatte ook de succesvolle single "Suit & Tie" met rapper Jay Z.
Timberlake bracht later de albums The 20/20 Experience en The 20/20 Experience - 2 of 2 samen uit in de box, The 20/20 Experience - The Complete Experience.
Hij nam het nummer "Can't Stop the Feeling!" op voor de aankomende DreamWorks animatiefilm Trolls. Het nummer kwam op nummer één binnen in de Amerikaanse Billboard Hot 100.
