Deze termen beschrijven twee klassen van een elektrocyclische reactie (een soort organische chemische reacties). In een conroterende modus bewegen de substituenten die zich aan de uiteinden van een geconjugeerd dubbelbindingssysteem bevinden in dezelfde (met de klok mee of tegen de klok in) richting tijdens het openen van de ring of het sluiten van de ring. In een disrotatoire modus bewegen ze in tegengestelde richting.
Een voorbeeld is de omzetting van trans-cis-trans-2,4,6-octriëen in cis-dimethylcyclohexadieen (top van figuur). De orbitale mechanismen van de reactie hebben een disroterende werking nodig. De orbitale symmetrie van de hoogste bezette moleculaire orbitaal van het octriene (HOMO) vereist dat de eindpi-circuits in tegengestelde richting bewegen om de juiste symmetrie te vormen die in de sigma-binding wordt gevonden.
Thermische herschikkingen van alle geconjugeerde systemen met 4n + 2 pi elektronen zijn stereospecifiek. Dit is gebaseerd op het behoud van orbitale symmetrie in de hoogst bezette moleculaire orbitale. Systemen die 4n pi elektronen bevatten vertonen de tegenovergestelde conroterende modus. Dit geldt ook voor herschikkingen van 4n + 2 pi (waarbij n een geheel getal is) elektronen aangedreven door licht (foto-geïnduceerd). Foto-geïnduceerde herschikkingen van 4n pi elektronensystemen (waarbij het aantal elektronen deelbaar is door 4) volgen de disrotatieregel.
De Woodward-Hoffmann-regels vatten bovenstaande verschillende reacties samen.
De volgende foto laat ook het verschil zien tussen conrotatoire en disrotatoire reacties:
