Wales maakte meer dan 300 jaar lang deel uit van het Romeinse Rijk. In die periode werden de Romeinse gewoonten en cultuur in een groot deel van het land algemeen aanvaard. Maar anders dan in het grootste deel van West-Europa heeft het Latijn van de Romeinen de moedertaal van het volk niet vervangen. Het had echter wel invloed op die taal, want het Brythonisch nam Latijnse woorden over voor zaken als forten, ramen, kamers en boeken, woorden die werden doorgegeven aan het Welsh. Tenminste onder de leden van de hogere klassen was er een bereidheid te accepteren dat zij zelf Romeins waren, vooral na 214 na Christus, toen keizer Caracalla het Romeinse staatsburgerschap verleende aan alle vrije mannen in het hele rijk.
De Romeinen bezetten het hele gebied dat nu bekend staat als Wales, waar zij Romeinse wegen en Romeinse forten aanlegden, goud ontgonnen in Luentinum en handel dreven, maar hun belangstelling voor het gebied was beperkt vanwege de moeilijke geografie en het tekort aan vlakke landbouwgrond. De meeste Romeinse overblijfselen in Wales zijn militair van aard.
Het gebied werd gecontroleerd door Romeinse legioensbases in Deva Victrix (het huidige Chester) en Isca Augusta (Caerleon), twee van de drie dergelijke bases in Romeins Brittannië, met wegen die deze bases verbonden met Romeinse hulpforten zoals Segontium (het huidige Caernarfon) en Moridunum (het huidige Carmarthen).
Van de Romeinen is slechts één stad in Wales bekend, Venta Silurum (Caerwent) in Monmouthshire, hoewel het fort van Moridunum (Carmarthen) later werd vervangen door een burgerlijke nederzetting. Het huidige Wales zou deel hebben uitgemaakt van de Romeinse provincie "Britannia Superior", en later van de provincie "Britannia Secunda", die ook een deel van het huidige Westland van Engeland omvatte.
Aan het eind van de derde eeuw was er een nieuwe zorg: de verdediging van de kust tegen marauders uit Hibernia (het huidige Ierland). Het antwoord was een Saksisch kustfort in Cardiff en verbouwingen elders.
Het is niet duidelijk wanneer het legioensgarnizoen in Caerleon uiteindelijk werd teruggetrokken, mogelijk aan het eind van de derde eeuw, hoewel het daar mogelijk nog in het midden van de vierde eeuw een minimale troepenmacht heeft achtergelaten.
De militaire maatregelen in het late vierde-eeuwse Wales in Cardiff, Caernarfon, Holyhead en Caerhun lijken betrekking te hebben gehad op voortdurende invallen van Ierse bendes.
De resterende, herkenbaar militaire posten lijken rond 393 na Christus te zijn verlaten toen soldaten nodig waren om een opstand in Gallië tegen te gaan. Er zijn aanwijzingen dat er tot in de vijfde eeuw troepen zijn achtergebleven om de steden Carmarthen en Caerwent te bewaken.