In 1934 zette Boeing een Boeing 247 in voor de MacRobertson Race. In de race raceten vliegtuigen van Engeland naar Australië. De piloten van het Boeing-vliegtuig waren Col.Roscoe Turner en Clyde Pangborn. De 247 was in principe een normaal vliegtuig, maar er waren enkele onderdelen uitgehaald om ruimte te maken voor meer brandstoftanks. Veel verschillende vliegtuigen van over de hele wereld namen deel. Turner en Pangborn werden tweede. De Douglas DC-2 werd eerste.
De Boeing 247 won in 1934 de US Collier Trophy voor "uitmuntendheid in luchtvaartontwerp".
De 247 kon acht uur sneller over de Verenigde Staten vliegen dan enig ander vliegtuig dat ervoor kwam. De Boeing 247 werd in gebruik genomen op 22 mei 1933. Een ervan vestigde een record van 19½ uur toen het van San Francisco naar New York vloog.
De eerste 60 247's werden verkocht aan Boeing Air Transport (onderdeel van de United Aircraft and Transport Corporation, UATC). Ze kostten 65.000 dollar per stuk. TWA (Transcontinental & Western Air) bestelde de 247 ook, maar UATC zei nee. TWA president Jack Frye vroeg om een nieuw vliegtuig. Hij betaalde Don Douglas om het Douglas DC-1 prototype te ontwerpen en te bouwen. Douglas maakte uiteindelijk de DC-3 lijn.
De Boeing 247 bleek ernstige problemen te hebben met zijn ontwerp. Luchtvaartmaatschappijen waren niet blij met het feit dat hij slechts 10 passagiers kon vervoeren. De DC-2 en later de DC-3 konden veel meer passagiers vervoeren. Dit betekende dat de Boeing 247 minder geld opleverde voor de luchtvaartmaatschappijen.
Vijfenzeventig 247s werden gebouwd. Douglas kreeg 800 orders voor DC-3's van luchtvaartmaatschappijen voor de Pearl Harbor aanval. Douglas maakte meer dan 10.000 DC-3's.
Veel van United's Boeing 247's werden gekocht door Western Air Express. Er werd gezegd dat ze voor een zeer lage prijs werden gekocht.
De 247 werd gebruikt tot de Tweede Wereldoorlog. De Royal Canadian Air Force (RCAF) had zeven 247's om soldaten te verplaatsen. Sommige 247s vlogen nog in de late jaren 1960. Dit waren ofwel vrachtvliegtuigen of persoonlijke vliegtuigen.
Ongevallen
10 oktober 1933 - Een United Air Lines 247 werd opgeblazen door een bom.
9 november 1933 - Een United Air Lines 247 stortte neer nadat het was opgestegen. Vier van de negen mensen in het vliegtuig stierven.
20 december 1934 - United Air Lines Vlucht 6, een 247, stortte neer bij Western Springs, Illinois. Niemand stierf. Het vliegtuig werd gerepareerd en ging weer vliegen.
7 oktober 1935 - United Air Lines Trip 4, een 247D, stortte neer 10 mijl ten westen van Cheyenne, Wyoming. Het is niet bekend waarom het neerstortte. Iedereen in het vliegtuig kwam om.
30 oktober 1935 - Een United Air Lines Boeing 247D stortte neer nabij Cheyenne. Iedereen aan boord kwam om het leven.
15 december 1936 - Zeven mensen kwamen om toen Western Air Express Vlucht 6, een 247D, neerstortte op Lone Peak in Utah.
27 december 1936 - United Air Lines Trip 34, een 247D, stortte neer in Los Angeles County, Californië. Alle 12 mensen aan boord kwamen om het leven.
12 januari 1937 - Western Air Express Flight 7, een 247, stortte neer op een berg in Newhall, Californië. Vijf mensen kwamen om.