De economische problemen als gevolg van de betalingen zouden een belangrijke factor zijn die leidde tot het einde van de Weimar Republiek en het begin van de dictatuur van Adolf Hitler. John Maynard Keynes, een Brits econoom, zei dat dit zowel de Duitse economie als de Duitse politiek zou verzwakken. Veel historici waren het echter niet met hem eens. Margaret MacMillan, een Canadese historica, liet haar idee zien dat Duitsland alle betalingen had kunnen betalen als ze dat gewild hadden. Zij zei dat het probleem was dat Duitsland niet zou willen betalen.
Sally Marks, een Amerikaanse historica, dacht ook dat Duitsland de herstelbetalingen kon betalen. Volgens haar betaalden de Duitsers de herstelbetalingen volledig en op tijd zolang de Fransen Düsseldorf bezetten in 1921, maar stopten ze nadat de Fransen er niet langer gelegerd waren in 1922. Later dat jaar werd het probleem ernstiger toen Franse en Belgische vertegenwoordigers aandrongen op een bezetting van het Ruhrgebied om Duitsland tot betaling te dwingen, terwijl de Britten de herstelbetalingen wilden verlagen. De bezetting van het Ruhrgebied begon in januari 1923. De Geallieerden waren er vrij zeker van dat de Duitse regering van plan was te weigeren te betalen als de Geallieerden herstelbetalingen wilden afdwingen.
Als "stille strijd" in het Ruhrgebied begon de Duitse regering aan de hyperinflatie die de Duitse economie in 1923 verwoestte. In 2008 zei een Britse historicus, Richard J. Evans, dat de Duitse regering verantwoordelijk was voor de hyperinflatie, omdat zij dit verkoos boven het betalen van herstelbetalingen. De Duitsers wonnen het medelijden van de wereld, en daarna werden de Fransen gedwongen in te stemmen met het Dawes Plan van april 1924, dat de herstelbetalingen verlaagde. Volgens dit nieuwe plan betaalde Duitsland 1 miljard mark in 1924 en bereikte het een totaal van 2,25 miljard in 1927. Na dat jaar was Duitsland in staat om 2,5 miljard mark per jaar te betalen. De Duitsers bleven echter de herstelbetalingen stopzetten. Om dit op te lossen kwamen de geallieerden in juli-augustus 1924 bijeen op een conferentie in Londen, en dit was de eerste keer dat Duitsland het Verdrag van Versailles ter discussie stelde.
De Duitsers klaagden dat de betalingen in het kader van het Dawes-plan nog steeds te hoog waren, zodat het Young-plan van 1928 werd opgezet en de Duitsers tot 1988 niet meer dan 2,5 miljard hoefden te betalen. Gustav Stresemann eiste dat Rijnland aan Duitsland moest worden teruggegeven, opdat Duitsland het plan zou aanvaarden. Onder sterke druk verlieten de Fransen Rijnland in juni 1930.
De Britse historicus A.J.P. Taylor schreef dat de herstelbetalingen hard genoeg waren om als een straf te worden gezien, maar niet genoeg om Duitsland ervan te weerhouden zijn status van grote mogendheid terug te krijgen, en dat zij de schuld kunnen krijgen van de opkomst van Adolf Hitler.