Kolonisten
De eerste mensen die in het gebied woonden waren de Gundungura mensen. De eerste Europeaan die door het gebied reisde was de landmeter George Evans. Hij kwam in 1815 uit Bathurst en sloeg zijn kamp op bij Coombing Creek.
De eerste kolonisten arriveerden in 1821. De eerste officiële schenking van land, 560 acres (2,3 km²), werd op 26 mei 1829 aan Thomas Icely gegeven. Hij noemde zijn boerderij Coombing Park. In 1838 vroeg Thomas Icely om een dorp te stichten voor de bevoorrading van zijn grote boerderij. Op 29 september 1839 werd Carcoar de derde stad ten westen van de Blue Mountains.
De eerste grond voor huizen in de stad werd in 1840 verkocht. Tegen 1850 was Carcoar de op één na grootste stad ten westen van de bergen. Het was de tweede in grootte na Bathurst. Het werd een bank- en regeringscentrum voor het gebied. In 1857 werd de openbare school van de stad geopend. Het is een van de oudste scholen in Australië.
Toen in de jaren 1860 goud werd gevonden in het westen, werd Carcoar minder belangrijk. Aan het eind van de jaren 1870 begon de regering met de bouw van een aantal belangrijke gebouwen. In die tijd leverde Coombing Park ijzererts aan de staalfabriek van Lithgow.
Spoorwegen
Omdat de stad op de bodem van een steile vallei ligt, was ze niet geschikt voor de spoorweg. De spoorlijn liep in 1874 naar Blayney, 13 km (8 mi) ten noordwesten. Tegen het begin van de jaren 1880 hadden veel mensen het stadje verlaten. Carcoar werd in 1888 aan de spoorlijn toegevoegd toen de Blayney-Demondrille Line.
In de jaren 1980 werden de treindiensten tussen Cowra en Blayney stopgezet. Dit omvatte ook Carcoar. Dit traject werd heropend door de Lachlan Valley Railway. De LVR verzorgde toeristische treinen, voornamelijk van Cowra naar Blayney en Canowindra. Ze zijn nu overgegaan op algemeen goederenvervoer.
Veroordeelden en bushrangers
Carcoar's werd vaak bezocht door ontsnapte veroordeelden en bushrangers. Ze kwamen naar de stad en beroofden vele malen.
Bij een overval probeerde German Charley Mickey Bourke tegen te houden bij het stelen van een renpaard uit de Coombing Park stallen. Hij werd doodgeschoten door Bourke. Een andere bushranger, Curran, werd gevangen genomen door de lokale politie. De regering stuurde extra politie en een magistraat naar de stad. Frank Gardiner werkte in het gebied na zes jaar gevangenis voor het stelen van paarden. Hij gaf het werk op de boerderij op en begon vee te stelen.
In 1863 probeerden Johnny Gilbert en John O'Meally de Commercial Bank te overvallen. Dit is wellicht Australië's eerste bankoverval bij daglicht. Beide bushrangers sloegen op de vlucht toen een bankwerker een schot loste in het plafond van de bank.
De presbyteriaanse dominee James Adam werd overvallen door Ben Hall. Hall vond Adam aardig en beroofde hem niet.
