Cyclohexaan (C6H12): structuur, eigenschappen en toepassingen

Cyclohexaan (C6H12): ontdek structuur, fysische en chemische eigenschappen, veiligheidsaspecten en industriële toepassingen zoals adipinezuur, caprolactam en nylonproductie.

Cyclohexaan is het cycloalkaanmolecuul met de formule C₆H₁₂, met 6 koolstofatomen die met elkaar verbonden zijn in een ring en elk gebonden aan twee waterstofatomen. Het is een verzadigde (alle C–C enkelbindingen) alkaanring die veel voorkomt als grondstof in de chemische industrie; het wordt bijvoorbeeld gebruikt bij de vervaardiging van adipinezuur en caprolactam, die weer dienen als grondstoffen voor de productie van nylon. Cyclohexaan heeft geen kleur en is ontvlambaar.

Structuur en conformaties

• Ruimtelijke opbouw: de koolstofatomen zijn sp3-gehybridiseerd en vormen een zesring zonder dubbele bindingen.
• Conformaties: de meest stabiele conformatie is de zogenaamde "chair" (stoel) vanwege minimale spannings- en sterische interacties. Minder stabiele vormen zijn de "boat" (boot) en diverse half-gedraaide varianten.
• Axiale en equatoriale posities: waterstofatomen in de stoelconformatie zitten in axiale (verticale) of equatoriale (meer horizontale) posities; substituenten geven de voorkeur aan equatoriale posities om sterische hinder te beperken.
• Ring flipping: cyclohexaan kan tussen twee spiegelbeeldige stoelconformaties wisselen via een ringflip; daarbij wisselen axiale en equatoriale posities van plaats.

Fysische eigenschappen

• Kleur: kleurloos vloeibaar
• Geur: karakteristieke, licht aromatische geur
• Smeltpunt: ≈ 6,5 °C
• Kookpunt: ≈ 80,7 °C
• Dichtheid (20 °C): ≈ 0,778 g·cm⁻³
• Oplosbaarheid: praktisch onoplosbaar in water, goed oplosbaar in organische oplosmiddelen (bijv. ethers, benzeen, toluen)

Chemische eigenschappen en reacties

• Relatief inert: als verzadigde koolwaterstof is cyclohexaan minder reactief dan aromatische verbindingen, maar het ondergaat typische alkaanreacties.
• Free-radical halogenatie: onder invloed van licht of radicalen kan halogenering optreden (bijv. chlorering, bromering).
• Oxidatie: sterke oxidatiemiddelen kunnen cyclohexaan omzetten in cyclohexanol en cyclohexanon; verdere oxidatie leidt tot openslaan van de ring en uiteindelijk tot dicarbonzuren (bijvoorbeeld adipinezuur onder gecontroleerde omstandigheden).
• Dehydrogenatie: in aanwezigheid van geschikte katalysatoren kan cyclohexaan gedehydrogeneerd worden tot benzeen (en omgekeerd wordt benzeen gehydrogeneerd tot cyclohexaan).
• Hydrogenering/verschuivingen: wordt in de industrie vaak gebruikt in selectieve hydrogenerings- en dehydrogenatieprocessen.

Productie

• Industrieel wordt cyclohexaan meestal gewonnen door de katalytische hydrogenering van benzeen of als bijproduct bij de raffinage van aardolieproducten.
• Belangrijke industriële processen zetten cyclohexaan door oxidatie om in cyclohexanol en cyclohexanon, die verder kunnen worden omgezet in adipinezuur of caprolactam — belangrijke bouwstenen voor kunststoffen en vezels.

Toepassingen

• Grondstof voor nylon: cyclohexaan is een tussenproduct voor de productie van adipinezuur en caprolactam, precursors voor verschillende soorten nylon.
• Oplosmiddel: gebruikt als niet-polair oplosmiddel in chemische syntheses en laboratoriumtoepassingen.
• Brandstofcomponenten en tussenproducten: toegepast in petrochemische processen en als reagens in de synthese van andere organische verbindingen.

Veiligheid en milieu

• Brandbaar: cyclohexaan is brandbaar; dampen kunnen explosieve mengsels met lucht vormen. Vermijd open vuur en vonken.
• Gezondheid: inademing kan leiden tot duizeligheid, hoofdpijn en bedwelming (CNS-depressie); langdurige of hoge blootstelling kan schadelijk zijn. Direct contact met de huid kan uitdroging en irritatie veroorzaken. Gebruik geschikte persoonlijke beschermingsmiddelen (handschoenen, ventilatie, ademhalingsbescherming waar nodig).
• Milieu: cyclohexaan is vluchtig en draagt als vluchtige organische verbinding (VOC) bij aan troposferische ozonvorming; lozing naar het milieu dient te worden voorkomen en volgens lokale regelgeving te gebeuren.

Analyse en herkenning

• IR-spectroscopie: karakteristieke C–H stretch rond 2850–2960 cm⁻¹; weinig andere sterke polaire absorpties omdat het een apolaire verbinding is.
• NMR: 1H-NMR geeft typische alkaansignalen in het gebied ≈ 1–2 ppm (afhankelijk van conformatie en temperatuur); 13C-signalen voor cyclohexaan verschijnen typisch tussen ≈ 25–35 ppm.

Samengevat is cyclohexaan een veelzijdige, kleurloze en ontvlambare cycloalkaan met belangrijke industriële toepassingen als grondstof voor de productie van kunststoffen (zoals nylon), en het speelt een sleutelrol in diverse organische reacties en processen binnen de chemische industrie. Bij gebruik gelden strikte veiligheids- en milieuvoorschriften vanwege de brandbaarheid en vluchtigheid.

Vragen en antwoorden

V: Wat is cyclohexaan?

V: Wat is het nut van cyclohexaan?

V: Wat is het uiterlijk van cyclohexaan?

V: Wat zijn de eigenschappen van cyclohexaan?

V: Wat is de molecuulformule van cyclohexaan?

V: Hoeveel koolstofatomen zitten er in cyclohexaan?

V: Hoe zijn de koolstofatomen in cyclohexaan gerangschikt?

Zoek op letter