Het kanton Pérez Zeledón werd op 9 oktober 1931 opgericht. Het kreeg 4 districten: Ureña, El General, Daniel Flores, en Rivas. Ureña was de hoofdstad.
Vroege Costa Ricaanse Vestigingen
Aan het einde van de 19e eeuw, tussen 1870 en 1899, woonden er een paar gezinnen in de vallei van El General. De gehuchten (Spaans: Caseríos) van El General, Palmares, Rivas, en Ureña werden vanaf 1900 bevolkt.
De Caserío van Ureña groeide meer. In 1911, tijdens de regering van Ricardo Jiménez Oreamuno, werden de Refuges van Ojo de Agua, El Cerro de la Muerte, en División gecreëerd. Deze toevluchtsoorden bevorderden de groei van de regio.
Costa Ricaanse Burgeroorlog
San Isidro de El General, de hoofdstad van Pérez Zeledón, kreeg de titel Ciudad Mártir. Dit was het gevolg van de burgeroorlog van 1948 die hier plaatsvond.
Decreet nr. 274 gaf de stad zijn titel. Met dit decreet werd de deelname van de stad aan de burgeroorlog van 1948 officieel erkend. In een gedeelte van het decreet staat (in het Spaans):
voelt het stichtingsbestuur van de Tweede Republiek, met waardering voor de nobele inzet en de waardevolle bijdrage van San Isidro de El General, zich verplicht tot een openbare en officiële erkenning van dit prijzenswaardige optreden, opdat het in geen geval in de vergetelheid zal raken, maar voortdurend zal worden verheven zoals grote daden die het eeuwige leven waard zijn, in de nationale feestelijkheden verdienen.
Wat in het Engels zou betekenen:
De oprichtingsgroep van de Tweede Republiek, die de inzet en bijdrage van San Isidro de El General waardeert, wil dit gedrag publiekelijk en officieel erkennen. Laat het voortdurend geprezen worden, zoals goede dingen eeuwige nationale lof waardig zijn.
Pérez Zeledón was ook de plaats van belangrijke veldslagen tijdens de Costa Ricaanse Burgeroorlog. Eén veldslag was de Slag van San Isidro de El General. Het gebeurde rond 6:30 uur. 200 regeringstroepen vochten tegen de rebellen in het centrale park van de stad. De slag werd gewonnen door José Figueres Ferrer en zijn rebellen. Deze slag verzekerde de rebellen van het zuidelijke deel van Costa Rica.
