Thioketon

Schrijver: Leandro Alegsa

28-02-2021

Een thioketon (of thione) is een molecuul met de groep R2C=S. Het is als een keton waarbij het zuurstofatoom is vervangen door een zwavelatoom. Het zwavelatoom heeft een dubbele binding met het koolstofatoom. Het houdt ook twee lone paren.

Thioketonen zijn zeer reactief. Dat komt omdat het goede elektrofielen zijn. Veel van hen zijn onstabiel. Ze willen ringen vormen. Dat doen ze met cycloadditie-reacties, vergelijkbaar met de Diels-Alder-reactie.

Als een van de R-groepen waterstof is, is het molecuul de zwavelversie van een aldehyde. Het wordt een thial genoemd, en het is nog reactiever dan een thioketon.

Vragen en antwoorden

V: Wat is een thioketon?

A: Een thioketon is een molecuul met de groep R2C=S, die lijkt op een keton waarvan het zuurstofatoom is vervangen door een zwavelatoom.

V: Hoe is het zwavelatoom gebonden aan het koolstofatoom in een thioketon?

A: Het zwavelatoom heeft een dubbele binding met het koolstofatoom.

V: Waarom zijn thioketonen zeer reactief?

A: Thioketonen zijn zeer reactief omdat het goede elektrofielen zijn.

V: Wat gebeurt er als thioketonen ringen willen vormen?

A: Als thioketonen ringen willen vormen, doen ze dat met cycloadditionreacties, vergelijkbaar met de Diels-Alderreactie.

V: Wat is een thial?

A: Een thial is de zwavelversie van een aldehyde. Het is een molecuul waarbij R2C=S en één van de R-groepen waterstof is.

V: Hoe is de reactiviteit van een thial te vergelijken met die van een thioketon?

Antwoord: Een thial is nog reactiever dan een thioketon.

V: Zijn thioketonen en thials stabiele moleculen?

A: Veel thioketonen zijn onstabiele moleculen, terwijl thialen nog reactiever zijn dan thioketonen.