Voor de Spaanse schilder, zie Diego Velázquez.

Diego Velázquez de Cuéllar (1465 - 1524) was een Spaanse soldaat en koloniaal beheerder (een Conquistador). Hij veroverde en regeerde Cuba voor Spanje. Hij wordt vaak Diego de Velázquez genoemd door Dominicaanse historici (dat is de naam die in de Cyclopedie van Appleton wordt gebruikt).

Hij is geboren in Cuéllar, bij Segovia, Spanje. Hij kwam naar Amerika tijdens de tweede reis van Christoffel Columbus in 1493. Hij bracht 17 jaar door in de Hispaniola en woonde het grootste deel van de tijd in het zuidwesten van het eiland.

Hij werkte samen met de Spaanse gouverneur Nicolás de Ovando in de strijd tegen de Taíno-indianen in de regio. Hij stichtte en regeerde verschillende steden: Azua de Compostela (1504), San Juan de la Maguana (1503), Bánica (1504), Salvatierra de la Sabana (1504, nu Les Cayes, Haïti), Santa María de la Verapaz (bij het huidige Port-au-Prince, Haïti), Villanueva de Yáquimo (nu Jacmel, Haïti).

In 1511 vertrok hij vanuit Salvatierra de la Sabana met 300 man en drie of vier schepen naar het eiland Cuba om dat eiland te veroveren. Hij was de eerste gouverneur van het eiland en stichtte verschillende steden, Nuestra Señora de la Asunción de Baracoa (de eerste Europese stad in Cuba en haar eerste hoofdstad) in 1511, San Salvador del Bayamo (1513), Santiago de Cuba in 1514 en Havana in 1515.

In 1517 stuurde hij Juan de Grijalva om de kust van Mexico te verkennen en in 1518 stuurde hij Francisco Hernández de Córdoba om de kust van Yucatán te verkennen. In 1519 stuurde hij zijn secretaris, Hernán Cortés, om Mexico te veroveren met ongeveer 450 soldaten, maar toen Cortés in México (in Veracruz) aankwam, verbrak hij alle relaties met Velázquez.

Diego Velázquez de Cuéllar overleed in Santiago de Cuba in 1524.