Pre-Columbiaanse geschiedenis
Toen Columbus in Amerika aankwam, woonden sommige groepen inheemse mensen, afkomstig uit het noorden van Zuid-Amerika, al heel lang op de Caribische eilanden. Die verplaatsing van Zuid-Amerika naar de Caribische eilanden was niet continu, maar gebeurde in verschillende golven gedurende bijna twaalf eeuwen.
Archeologische studies suggereren dat die mensen uit Zuid-Amerika gedurende vier perioden naar de Caribische eilanden kwamen.
De eerste periode begon rond 5000 voor Christus. Voor de meeste Caribische eilanden eindigde deze periode rond 2000 jaar geleden, behalve op Cuba en Hispaniola, waar nog enkele kleine populaties leefden in het westen van Cuba en het zuidwesten van Hispaniola toen de Europeanen op deze eilanden aankwamen. Zij werden door de Taínos Ciboney of Siboney genoemd, wat "man die tussen de rotsen leeft" betekent (Ciba betekent steen en eyeri man).
De tweede groep was de Igneri, de eerste Arawak-indianen die naar de Caribische eilanden kwamen. Zij verdrongen het Ciboneyvolk en werden later verdrongen door een andere groep Arawak-indianen, de Taínos. De Taínos bezetten alle Grote Antillen (Cuba, Jamaica, Hispaniola en Puerto Rico) en zij ontwikkelden een cultuur die verschilde van die van de Arawaks in Zuid-Amerika. Zij waren het eerste volk dat de Spanjaarden in Amerika ontmoetten.
De vierde en laatste groep was de Carib. De Carib waren ook Arawaks, maar met een andere taal. Hoewel ze naar Puerto Rico en Hispaniola trokken om tegen de Taíno's te vechten, woonden ze alleen op de Kleine Antillen toen Columbus Amerika bereikte.
Op het moment dat de Spanjaarden naar Hispaniola kwamen, werd het grootste deel van het eiland bezet door Taínos; alleen in de westelijke punt van het zuidelijke schiereiland (in het huidige Haïti), waren er enkele kleine groepen Ciboney In het noordoostelijke deel van het eiland (schiereiland Samaná en ten noorden van de noordelijke bergketen), was er een groep die Ciguayos heette, en soms Macorix, met dezelfde cultuur van de Taínos maar een andere taal. Het schijnt dat zij Cariben waren die de Taíno-cultuur overnamen. Zij waren de eerste Indianen die tegen de Europeanen vochten.
Ontdekking, verovering en kolonie
Christoffel Columbus arriveerde op 5 december 1492 op het eiland en noemde het La Española, wat Het Spaanse Eiland betekent. Toen Peter Martyr d'Anghiera in het latijn over dit eiland schreef, schreef hij Hispaniola, wat Klein Spanje betekent; dat was niet correct. Omdat het boek van Anghiera al snel in het Engels werd vertaald, is de naam Hispaniola het meest gebruikt in Engelstalige landen en in wetenschappelijke werken.
Eeuwenlang werden andere namen voor het eiland gebruikt. De meest voorkomende waren Santo Domingo Eiland (de Dominicaanse grondwet gebruikt die naam nog steeds) en Haïti.
Hispaniola was het enige eiland dat Columbus tijdens zijn vier reizen naar Amerika bezocht. Hij zag het eiland voor het eerst op 5 december 1492, maar bleef 's nachts op zijn schip; de volgende dag ging hij aan land. De Spanjaarden reisden de rest van december langs de noordkust van Haïti; op 12 december nam Columbus bezit van het eiland in naam van de koning en koningin van Spanje en noemde het eiland "La Española".
Op kerstavond, 24 december, werd het belangrijkste schip ("Santa María") zwaar beschadigd. De volgende dag, eerste kerstdag, gaf Columbus opdracht het hout van het schip te gebruiken om een klein fort te bouwen op wat nu Môle Saint-Nicolas, Haïti, is. Dat fort kreeg de naam La Navidad ("Navidad" betekent Kerstmis) en was het eerste Europese bouwwerk op Amerikaanse bodem. Columbus liet er 39 man achter omdat er in de andere twee schepen geen plaats was voor alle mensen.
Vanuit "La Navidad" reisden zij oostwaarts langs de noordkust van het eiland en in Samaná hadden zij een klein gevecht met enkele inboorlingen ("Ciguayos", geen Taíno Indianen) en noemden de baai "Golfo de las Flechas" (Golf van de Pijlen), maar nu heet deze "Samaná Baai". Van daaruit gingen ze terug naar Spanje.
In 1493 ontdekte Columbus, toen hij op zijn tweede reis terugkeerde, dat "La Navidad" door de Indianen was verwoest en alle Spanjaarden gedood. Toen ging hij naar het oosten en stichtte de eerste Europese stad op het Amerikaanse continent, vlakbij de huidige stad Puerto Plata; hij noemde de stad "La Isabela" ter ere van koningin Isabella van Castilië. De eerste katholieke mis in Amerika werd op 6 januari 1494 in La Isabela opgedragen. Vanuit La Isabela stuurde Columbus groepen mensen om het eiland te verkennen en onder controle te krijgen.
Omdat La Isabela een ongezonde plaats was, stichtte Bartholomeus Columbus, broer van Christoffel, een nieuwe stad, La Nueva Isabela (De Nieuwe Isabela) aan de zuidkust van het eiland, aan de linkerkant van de Ozama rivier. Omdat een orkaan de stad verwoestte, werd ze opnieuw gebouwd, maar dan aan de rechterkant van de rivier en met de nieuwe naam Santo Domingo. Het is de oudste permanente Europese stad in Amerika.
De Taíno-bevolking van het eiland nam zeer snel af door een combinatie van nieuwe ziekten, zoals pokken, en misbruik door de Spanjaarden. Ook al werden sinds 1501 enkele zwarte slaven uit Spanje aangevoerd, de kolonie begon Afrikaanse slaven in te voeren toen de kolonie rond 1516 suikerriet begon te verbouwen om suiker te produceren.
Spanje bleef nieuwe gebieden van Amerika veroveren en voor de Spanjaarden waren die nieuwe gebieden interessanter omdat er meer goud was; de bevolking van het eiland groeide heel langzaam. Tegen het begin van de 17e eeuw werden het eiland en zijn kleinere buren (vooral het eiland Tortuga) plaatsen die vaak bezocht werden door Caribische piraten. In 1606 gaf de koning van Spanje het bevel dat alle inwoners van Hispaniola in de buurt van de stad Santo Domingo moesten gaan wonen, om interactie met piraten en protestanten te vermijden. Dit had tot gevolg dat Franse, Britse en Nederlandse piraten bases vestigden aan de verlaten noord- en westkust van het eiland.
In 1665 kreeg de aanwezigheid van Fransen op het eiland de officiële goedkeuring van de Franse koning Lodewijk XIV en benoemde hij Bertrand d'Ogeron tot gouverneur van het westelijke deel van Hispaniola (in het Frans Saint-Domingue). Bij het Verdrag van Ryswick gaf Spanje het westelijke derde deel van het eiland aan Frankrijk en behield het oostelijke deel. De ontwikkeling van het Franse "Saint-Domingue" ging zeer snel, zowel in rijkdom als in bevolking, en het werd de rijkste kolonie in het Caribisch gebied. De oostelijke, Spaanse kolonie "Santo Domingo" bleef arm en met een zeer lage bevolking.